Алкины представляют собой класс углеводородов с общей формулой CnH2n+2. Родственные соединения, отличающиеся одной метиленовой группой -СН2-, образуют гомологический ряд алканов. Самое простое вещество ряда — метан с одним атомом углерода (СН4).

Гомологи

Родственные соединения – гомологи – химически одинаковы, но имеют разные физические свойства. В зависимости от числа атомов углерода различают газообразные, жидкие и твердые алканы. Первые четыре представителя — газы, гомологи с 5—15 атомами углерода — легковоспламеняющиеся жидкости. Высшие алканы – это воски и твердые вещества с числом атомов углерода от 16 до 390.

Гомологический ряд алканов

Рис. 1. Горение метана.

Названия алканов характеризуются суффиксом -ane после обозначения греческого числа:

  • ун- или ген- – один;
  • к- – два;
  • три- – три;
  • тетра- – четыре;
  • хорошенькая – пять;
  • шестигранник – шесть;
  • гепт- – семь;
  • октябрь – восемь;
  • не- – девять;
  • декабрь – Десять.

Имена первых четырех гомологов зафиксированы исторически. Каждое десятое название «переходит» на следующие девять веществ, сохраняя приставки номера и суффикс класса. В таблице гомологического ряда алканов описаны первые 20 гомологов.

Имя

Формула

Физические свойства

Метан

CH4

Газы. Гореть синим пламенем, выделяя большое количество тепла

Этан

C2H6

Пропан

C3H8

Бутан

C4H10

Пентан

C5H12

Легковоспламеняющиеся маслянистые жидкости. Содержится в масле. Используется для производства жидкого топлива – бензина, керосина, печного топлива

Гексан

C6H14

Гептан

C7H16

Октановое число

C8H18

Нонан

C9H20

Дин

С10Н22

Ундиан

C11H24

Додеканес

C12H26

Тридекан

C13H28

Тетрадекан

C14H30

Пентадекан

C15H32

Гексадекан

C16H34

Воск и твердые вещества. Используется для изготовления вазелина, парафина

Гептадекан

C17H36

Октадекан

C18H38

Нанадекан

C19H40

Эйкосан

С20Н42

Температуры плавления и кипения алканов повышаются с увеличением количества атомов углерода и, соответственно, молекулярной массы. При этом всем алканам свойственна плотность меньше единицы. Алканы плавают на поверхности воды и растворяются только в органических растворителях.

Изомеры

Алканы – это нециклические насыщенные углеводороды. Молекулы представляют собой длинные или разветвленные углеродные цепи. Гомологичные алканы могут образовывать изомеры. Чем больше атомов углерода, тем больше изомерных вариантов. Первые три алкана (метан, этан, пропан) не образуют изомеров. Бутан, пентан, гексан имеют только структурные изомеры. У бутана их два: н-бутан и изобутан. Пентан образует н-пентан, изопентан, неопентан. Гексан имеет пять изомеров: н-гексан, изогексан, 3-метилпентан, диизопропил, неогексан.

Гомологи от гептана и выше, помимо структурных изомеров, образуют стереоизомеры или пространственные изомеры, различающиеся положением атомов в пространстве. Две молекулы идентичны по строению и строению, но выглядят как предмет и его зеркальное отражение.

Гомологический ряд алканов

Рис. 2. Стереоизомеры.

Длинные названия изомеров составлены по международной номенклатуре IUPAC. Словесное обозначение состоит из трех частей:

  • цифры и префиксы, обозначающие количество дочерних групп;
  • название группы;
  • название основной цепи (самое длинное.

Например, название изомера гептана — 2,3-диметилпентан — указывает на то, что молекула состоит из пяти атомов углерода (пентан) и двух метильных групп, присоединенных ко второму и третьему атомам углерода.

Структурные формулы используются для отображения строения изомеров. Метильная группа -СН3 пишется либо чертой вверх или вниз от атома углерода, либо в скобках после группы -СН2 в углеродной цепи. Например H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH3.

Гомологический ряд алканов

Рис. 3. Структурная формула.

Количество изомеров для каждого алкана можно рассчитать математически. Поэтому многие изомеры существуют только в теории. Предполагается, что гектан (C100H202) может иметь 592 107 ∙ 1034 изомеров, а это далеко не последний алкан в гомологическом ряду.

Что мы узнали?

Алканы образуются из гомологического ряда метана с общей формулой CnH2n+2. Каждый последующий гомолог отличается от предыдущего группой CH2. С увеличением атомов углерода в гомологическом ряду изменяется физическое состояние веществ. Высшие алканы – это соединения, содержащие более 15 атомов углерода. Это твердые тела. Жидкости содержат 5-15 атомов углерода, газы — 1-4. Начиная с четвертого гомолога, все алканы образуют структурные изомеры. Кроме того, алканы от гептана и выше могут образовывать стереоизомеры.