Органические вещества способны образовывать изомеры. Это соединения с одинаковым количеством атомов, но разными по строению или расположению в пространстве. Строение и положение молекулы влияют на физические и химические свойства органических соединений.

Классификация и номенклатура

Объяснение изомерии было достигнуто во второй половине XIX века благодаря теории химического строения органических веществ Александра Бутлерова. Химик показал, что свойства веществ зависят не только от количества атомов, но и от их расположения в молекуле и пространстве.

Виды изомерии

Рис. 1. Александр Бутлеров.

В связи с этим выделяют два типа изомерии:

  • структурные – связанные с положением атомов или групп атомов в молекуле вещества, а также с положением нескольких связей;
  • пространственный – отражает положение молекулы в пространстве относительно условной плоскости.

Количество изомеров одного вещества зависит от количества атомов углерода в молекуле. Чем длиннее цепь, тем больше вариантов изомерии.

Структурная

Положение заместителя, двойных связей и функциональной группы в молекуле может быть изменено. В связи с этим выделяют следующие виды структурной изомерии:

  • углеродный скелет;
  • положения.

Изомерия углеродного скелета предполагает перенос метильной группы -СН2 на любой атом углерода в молекуле. Например, одна группа СН2 может оторваться от пентана (СН3-СН2-СН2-СН2-СН3) и присоединиться ко второму атому, образуя 2-метилбутан.

Позиционная изомерия бывает трех типов:

  • кратные связи – изомеры образуются за счет движения кратных связей в молекуле: СН2=С=СН-СН3 (бутадиен-1,2) и СН2=СН-СН=СН2 (бутадиен-1,3);
  • функциональная группа – изменение положения функционального радикала: СН3-СН2-СН2-СН2ОН (бутанол-1) и СН3-СН2-СНОН-СН3 (бутанол-2);
  • заместитель – присоединение радикала к другому атому углерода в молекуле: CH3-CHCl-CH2-CH3 (2-хлорбутан) и CH2Cl-CH2-CH2-CH3 (1-хлорбутан).

Отдельно выделяют классовую изомерию, которая в основном зависит от положения функциональной группы. В некоторых случаях при перемещении атома, например от конца молекулы к центру, образуется вещество другого класса. При этом молекулярная формула веществ остается прежней. Например, CH3-CH2-OH – это этанол, а CH3-O-CH3 – диметиловый эфир. Молекулярная формула обоих веществ C2H6O. Другой пример: пропилен и циклопропан формулы C3H6.

Виды изомерии

Рис. 2. Структурные формулы пропилена и циклопропана.

Наименование структурных изомеров складывается из названий радикалов и углеродной цепи. В начале названия ставятся цифры, обозначающие номер атома, к которому прикреплён радикал (отсчёт начинается с разветвлённого конца). Также могут ставиться цифры в конце названия, обозначающие номер атома с двойной или тройной связью.

Пространственная

Этот тип делится на две группы:

  • оптическая или зеркальная изомерия;
  • геометрическая изомерия.

Суть оптической изомерии заключается в зеркальном отражении молекул. Изомеры, по-видимому, отражают друг друга.

Геометрическая изомерия делится на два типа:

  • цис-изомерия – радикалы располагаются по одну сторону от условной плоскости, разделяющей молекулу надвое;
  • трансизомерия – радикалы лежат по разные стороны условной плоскости.

Виды изомерии

Рис. 3. Оптическая и геометрическая изомерия.

Изомеры пространственной изомерии называются стереоизомерами или пространственными изомерами. Зеркальные молекулы называются энантиомерами. Если молекулы не отражают друг друга, они называются диастереомерами или геометрическими изомерами.

Что мы узнали?

Изомерия – явление возникновения изомеров. Это вещества, одинаковые по составу, но разные по строению и расположению в пространстве. Различают два типа – структурную и пространственную изомерию. Структурная изомерия отражает строение молекул. Это может проявляться углеродным скелетом, положением функциональной группы, кратными связями и заместителем. Выделяется также межклассовая структурная изомерия. Пространственная изомерия может быть оптической или геометрической. Это связано с особенностями расположения молекулы в пространстве.