Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны – производные углеводородов, молекулы которых содержат карбонильную группу. Альдегиды по строению отличаются от кетонов положением карбонильной группы. О физических свойствах альдегидов и кетонов, а также их классификации и номенклатуре мы рассказываем в этой статье.

Физические свойства

В отличие от спиртов и фенолов для альдегидов и кетонов не характерно образование водородных связей, в связи с чем их температуры кипения и плавления значительно ниже. Таким образом, формальдегид — это газ; ацетальдегид кипит при температуре 20,8 градуса, а метанол кипит при температуре 64,7 градуса. Аналогично фенол – кристаллическое вещество, а бензальдегид – жидкость.

Формальдегид – бесцветный газ с резким запахом. Остальные представители альдегидного ряда — жидкости, а высшие альдегиды — твердые вещества. Нижние части ряда (формальдегид, ацетальдегид) растворимы в воде и имеют резкий запах. Высшие альдегиды хорошо растворимы в большинстве органических растворителей (спирты, эфиры), альдегиды С3-С8 имеют очень неприятный запах, высшие альдегиды используются в парфюмерии из-за цветочного запаха.

Альдегиды и кетоны

Рис. 1. Табличная классификация альдегидов и кетонов.

Общая формула альдегидов и кетонов выглядит следующим образом:

  • формула альдегида – R-COH
  • формула кетона – R-CO-R

Классификация и номенклатура

Альдегиды и кетоны различаются по типу углеродной цепи, содержащей карбонильную группу. Рассмотрим жировые и ароматические соединения:

  • ациклический, лимитирующий. Первым членом гомологического ряда альдегидов является формальдегид (формальдегид, метаналь) – СН2=О.

Муравьиный альдегид применяется как антисептик. С его помощью осуществляется дезинфекция помещений, протравливание семян.

Вторым представителем альдегидного ряда является ацетальдегид (ацетальдегид, этаналь). Он используется в качестве промежуточного продукта при синтезе уксусной кислоты и этилового спирта из ацетилена.

Альдегиды и кетоны

Рис. 2. Формула: ацетальдегид.
  • безлимитный. Необходимо упомянуть такой ненасыщенный альдегид, как акролеин (пропеналь). Этот альдегид образуется при термическом разложении глицерина и жира, неотъемлемой частью которого является глицерин.
  • ароматный. Первым членом гомологического ряда ароматических альдегидов является бензальдегид (бензальдегид). Вы также можете отметить альдегид растительного происхождения, такой как ванилин (3-метокси-4-гидроксибензальдегид).

Альдегиды и кетоны

Рис. 3. Формула ванилина.

Кетоны могут быть чисто ароматические и жиро-ароматические. Чисто ароматическим является, например, дифенилкетон (бензофенон). Жирно-ароматическим является, например, метил-фенилкетон (ацетофенон)

Что мы узнали?

На уроках химии в 10 классе важнейшей задачей является изучение альдегидов и кетонов. В альдегидах атом углерода в карбонильной группе является первичным, а в кетонах — вторичным. Поэтому в альдегидах карбонильная группа всегда связана с атомом водорода. Альдегидная группа химически более активна, чем кетоновая группа, особенно в реакциях окисления.