Химические свойства альдегидов

Альдегиды – производные углеводородов; их основной характеристикой является наличие в молекулах карбонильной группы. Что такое альдегиды и каковы их химические свойства?

Альдегиды. Характеристика

Альдегиды – это кислородсодержащие производные углеводородов, содержащие карбонильную группу С=О. В альдегиде две валентности карбонильного атома углерода заняты алкильным радикалом и атомом водорода.

Общая структурная формула альдегида выглядит следующим образом:

Химические свойства альдегидов

Рис. 1. Общая формула альдегида.

Для альдегидов характерна изомерия углеводородного радикала, они могут иметь разветвленную или неразветвленную цепь. По международной номенклатуре названия альдегидов происходят от соответствующих углеводородов с добавлением суффикса -ал или от исторических названий соответствующих карбоновых кислот, в которые они превращаются при окислении.

В альдегидах карбонильная группа всегда связана с атомом водорода. Альдегидная группа также обладает большой химической активностью.

Химические свойства альдегидов

Химические свойства альдегидов очень похожи на химические свойства кетонов, однако альдегиды способны проявлять большую активность, что связано с поляризацией связей.

Карбонильные соединения характеризуются реакциями присоединения, окисления и полимеризации, аналогичными ненасыщенным углеводородам. Реакции с участием карбонильных групп включают реакции присоединения, окисления и полимеризации:

  • присоединение. Реакций присоединения чрезвычайно много, но мы будем рассматривать только реакции восстановления и взаимодействия со спиртами. При гидрировании или действии других восстановителей из альдегидов образуются первичные спирты. Так, из уксусной кислоты и бензоальдегидов образуются этиловый и бензиловый спирты, а из ацетона — изопропиловый спирт. При реакции альдегидов со спиртами образуются полуацетали.

Химические свойства альдегидов

Рис. 2. Полуацетали.

Реакция получения полуацеталей обратима, так как это не стойкие соединения

  • окисление. Альдегиды очень легко окисляются, поскольку окисленный атом углерода имеет атом водорода. Качественными реакциями на наличие альдегидной группы являются «реакции серебряного зеркала» (восстановление диаминогидроксида серебра или, как часто упрощенно, оксида серебра) и реакция восстановления вновь осажденного гидроксида меди(II) с образованием красно-оранжевого соединения осадок оксида меди(I).
  • образование полимеров. Полимеры с участием альдегидов могут образовываться не только путем полимеризации, но и путем присоединения к альдегидной группе с последующей поликонденсацией образующегося мономера. Таким образом, из формальдегида и фенола образуются фенолформальдегидные смолы, которые используются в качестве электроизоляционных лаков, клеев и пластмасс.

Химические свойства альдегидов

Рис. 3. Таблица химических свойств альдегидов.

Что мы узнали?

Альдегиды – это органические соединения, содержащие альдегидную группу (-CHO). Эти вещества, химические свойства которых изучены в 10 классе, могут взаимодействовать со спиртами, окисляться, а также способны образовывать полимеры.