Триглицериды

Эфиры, образующиеся из глицерина и карбоновых кислот, называются нейтральными жирами или триглицеридами (триацилглицеридами). Они относятся к классу липидов и встречаются у растений и животных. Общая формула триглицеридов: C3H5(COO)3-R.

Строение

Жиры – это сложные органические соединения, состоящие из глицерина и жирных кислот.

Глицерин или глицерин представляет собой трехвалентный спирт пропантриол-1,2,3 с формулой C3H5(OH)3. Жирные кислоты представляют собой алифатические одноосновные карбоновые кислоты. Их углеродная цепь состоит из 4-24 атомов углерода. Общая формула жирных кислот: CnH2n+1-COOH или R-COOH.

Триглицериды

Рис. 1. Структурная формула триглицеридов.

Живые организмы содержат высшие жирные кислоты с шестью и более атомами углерода. Высшие жирные кислоты делятся на две группы:

  • насыщенные – все атомы углерода заняты атомами водорода (масло, лаурин, стеарин);
  • ненасыщенные – углеродная цепь содержит двойную связь между атомами углерода -С=С- (олеиновая кислота, линолевая кислота, арахидон).

Ненасыщенные жирные кислоты, содержащие две и более двойных связей, называются полиненасыщенными. Тройные связи встречаются редко.

Строение триглицеридов характеризуется тремя радикалами (R1, R2, R3), присоединенными к трем карбоксильным группам -СООН. Радикалы указывают на происхождение и свойства остатков карбоновых кислот. В зависимости от радикалов выделяют две группы нейтральных жирных веществ:

  • простой – содержит те же жирные кислоты;
  • смешанный – содержит остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.

Триглицериды

Рис. 2. Модель молекулы глицерида.

Состав жиров был обнаружен в 1811 году французским учёным Мишелем Шеврёлем. При нагревании жира он получил глицерин, стеариновую и олеиновую кислоты. Его коллега Пьер Бертло в 1854 году синтезировал жир, нагревая глицерин, смешанный с карбоновыми кислотами.

Свойства

Вязкие соединения называются жирами. Они содержат насыщенные жирные кислоты. Жидкие вещества – масла – содержат ненасыщенные жирные кислоты.

Твердые жиры имеют более высокую температуру плавления, чем масла. Все жиры являются гидрофобными соединениями: они не намокают, не растворяются в воде и плавают на поверхности благодаря малой плотности (0,9-0,95 г/см3). Частично растворим в этаноле, полностью растворим в органических растворителях.

Гидролиз возможен при нагревании под действием неорганических кислот или ферментов. В результате образуются глицерин и карбоновые кислоты:

C3H5(COO)3-R + 3H2O ↔ C3H5(OH)3 + 3RCOOH.

Щелочи омыляют жиры, образуя соли высших жирных кислот. Как сделать мыло (например стеарат натрия):

C3H5(COO)3-(C17H35)3 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3C17H35COONa.

Ненасыщенные жирные кислоты более активны. Их можно превратить в насыщенные жирные кислоты путем присоединения двух атомов водорода к двойным связям (процесс гидрирования):

СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7СООН + 2Н → СН3(СН2)7-СН2-СН2-(СН2)7СООН.

Галогены добавляются таким же образом.

Жиры выполняют функции энергетического резерва и участвуют в метаболизме. Соединения входят в состав клеточной мембраны.

Триглицериды

Рис. 3. Клеточная мембрана.

Что мы узнали?

Триглицериды или нейтральные жиры включают остатки глицерина и жирных кислот. Если в радикале карбоновой кислоты имеются двойные связи, жир называется ненасыщенным. Если все атомы углерода заняты атомами водорода, жир называется насыщенным. Существуют простые жиры: твердые жиры, содержащие насыщенные жирные кислоты, и масла, содержащие ненасыщенные жирные кислоты. Вещества, содержащие насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, называются смешанными жирами. Триглицериды гидрофобны, разрушаются под действием кислот или ферментов, омыляются щелочами. Ненасыщенные жиры способны связывать водород и галогены.