Эфиры

Производные карбоновых кислот или неорганических кислот, в которых атом водорода в гидроксильной группе заменен радикалом, называются сложными эфирами. Обычно общую формулу сложных эфиров обозначают двумя углеводородными радикалами, присоединенными к карбоксильной группе — CnH2n+1-COO-CnH2n+1 или R-COOR’.

Номенклатура

Названия сложных эфиров состоят из названий радикала и кислоты с суффиксом «-ат». Например:

  • CH3COOH – метилформиат;
  • HCOOCH3 – этилформиат;
  • CH3COOC4H9 – бутилацетат;
  • CH3-CH2-COO-C4H9 – бутилпропионат;
  • CH3-SO4-CH3 – диметилсульфат.

Также используются тривиальные названия кислот в соединении:

  • С3Н7СООС5Н11 – амиловый эфир масляной кислоты;
  • HCOOCH3 – метиловый эфир муравьиной кислоты;
  • CH3-COO-CH2-CH(CH3)2 – изобутиловый эфир уксусной кислоты.

Эфиры

Рис. 1. Структурные формулы эфиров с названиями.

Классификация

В зависимости от происхождения сложные эфиры делятся на две группы:

  • эфиры карбоновых кислот – содержат углеводородные радикалы;
  • эфиры неорганических кислот – включает остальные минеральные соли (C2H5OSO2OH, (CH3O)P(O)(OH)2, C2H5ONO).

Наиболее разнообразны эфиры карбоновых кислот. Их физические свойства зависят от сложности их строения. Эфиры низших карбоновых кислот — летучие жидкости с приятным ароматом, а эфиры высших карбоновых кислот — твердые вещества. Это плохо растворимые соединения, плавающие на поверхности воды.

Виды эфиров карбоновых кислот приведены в таблице.

Вид

Описание

Примеры

Фруктовые эфиры

Жидкости, молекулы которых содержат не более восьми атомов углерода. Имеют фруктовый аромат. Состоит из одноатомных спиртов и карбоновых кислот
  • CH3-COO-CH2-CH2-CH(CH3)2 – изоамиловый эфир уксусной кислоты (запах груши);
  • C3H7-COO-C2H5 – этиловый эфир масляной кислоты (запах ананаса);
  • CH3-COO-CH2-CH-(CH3)2 – изобутиловый эфир уксусной кислоты (банановый запах).

Толстый

Жидкости (масла) и твердые вещества, содержащие от девяти до 19 атомов углерода. Состоит из глицерина и карбоновой кислоты (остатки жирных кислот

Оливковое масло представляет собой смесь глицерина с остатками пальмитиновой, стеариновой, олеиновой и линолевой кислот

Растущий

Твердые вещества с 15-45 атомами углерода

CH3(CH2)14-CO-O-(CH2)29CH3 – мирицилпальмитат

Эфиры

Рис. 2. Воск.

Сложные эфиры карбоновых кислот – главная составляющая ароматных эфирных масел, которые содержатся в плодах, цветах, ягодах. Также входят в состав пчелиного воска.

Эфиры

Рис. 3. Эфирные масла.

Получение

Эфиры готовят несколькими способами:

  • реакция этерификации карбоновых кислот спиртами:
    CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O;
  • реакция ангидридов карбоновых кислот со спиртами:
    (СН3СО)2О + 2С2Н5ОН → 2СН3СООС2Н5 + Н2О;
  • реакция солей карбоновых кислот с галогенированными углеводородами:
    CH3(CH2)10COONa + CH3Cl → CH3(CH2)10COOCH3 + NaCl;
  • реакция присоединения карбоновых кислот к алкенам:
    CH3COOH + CH2=CH2 → CH3COOCH2CH3 + H2O.

Свойства

Химические свойства сложных эфиров обусловлены функциональной группой -СООН. Основные свойства эфиров описаны в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

Гидролиз

При нагревании в воде они распадаются на кислоту и спирт. Под действием раствора щелочи образуются соль и спирт
  • СН3-С(О)-О-СН3 + Н2О ↔ СН3СООН + СН3ОН;
  • CH3-C(O)-O-C2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH

Галогенирование

Реакция возможна при наличии кратных связей

CH2=CH-C(O)-O-CH3 + Br2 → Br-CH2-C(Br)HC(O)-O-CH3

Замена

Радикалы заменяются спиртовыми остатками и аминогруппами
  • СН3-С(О)-О-С2Н5 + СН3ОН ↔ СН3-С(О)-О-СН3 + С2Н5ОН;
  • CH3-C(O)-O-C2H5 + NH3 → CH3-C(O)-NH2 + C2H5OH

Сложные эфиры используются в косметологии, медицине, пищевой промышленности в качестве ароматизаторов, растворителей, наполнителей.

Что мы узнали?

Из темы урока химии в 10 классе мы узнали, что такое сложные эфиры. Это соединения, содержащие два радикала и карбоксильную группу. В зависимости от происхождения они могут содержать остатки минеральных или карбоновых кислот. Эфиры карбоновых кислот делятся на три группы: жировые, восковые, фруктовые эфиры. Это плохо растворимые в воде вещества с небольшой плотностью и приятным ароматом. Эфиры реагируют со щелочами, водой, галогенами, спиртами и аммиаком.