Насыщенные углеводороды

Углеводороды, атомы углерода которых соединены одинарными связями, называются насыщенными или насыщенными углеводородами.

Общее описание

К насыщенным углеводородам относятся ациклические (алканы) и карбоциклические (циклоалканы) соединения. Они различаются пространственной структурой и числом атомов.

Ряд веществ, сходных по строению и химическим свойствам, но различающихся числом атомов, называют гомологичными. Вещества, входящие в гомологический ряд, называются гомологами.

Алканы представляют собой гомологический ряд метана CH4. Циклоалканы или нафтены представляют собой гомологический ряд циклопропана. Общая характеристика предельных углеводородов представлена ​​в таблице.

В разводе

Алканы

Циклоалканы

Общая формула

CnH2n+2

CnH2n

Молекулярная форма

Линейный, разветвленный

Циклический в виде треугольника, квадрата, пятиугольника, шестиугольника

Примеры гомологов

CH4 – метан

C3H6 – циклопропан

C2H6 – этан

C4H8 – циклобутан

C3H8 – пропан

C5H10 – циклопентан

C4H10 – бутан

C6H12 – циклогексан

C5H12 – пентан

C7H14 – циклогептан

C6H14 – гексан

C8H16 – циклооктан

C7H16 – гептан

C9H18 – циклонанан

C8H18 – октановое число

C10H20 – циклодекан

C9H20 – нонан

C11H22 – циклодекан

C10H22 — декан

C12H24 – циклододекан

Соединения, имеющие одинаковое число атомов, но разное строение, называются изомерами. Все алканы, начиная с бутана, имеют изомеры. К названию добавляется приставка изо- (изобутан, изопентан, изогексан). Формула остается прежней.

Насыщенные углеводороды

Рис. 1. Структурная формула бутана и изобутана.

Циклоалканы характеризуются тремя типами изомерии:

  • пространственный – расположение относительно плоскости цикла;
  • углерод – присоединение дополнительных групп к группе СН2;
  • межклассовые – образование изомеров с алкенами.

Название вещества меняется в зависимости от добавляемой группы. Например, метилциклопропан имеет циклическую структуру в виде треугольника с присоединенным метилом (СН3). Название «1,2-диметилциклопентан» указывает на циклическую структуру с двумя присоединенными молекулами метила. Цифры указывают, к каким углам пятиугольника присоединен метилен.

В углах фигуры циклоалканов всегда находится группа CH2, поэтому её часто не записывают, а просто рисуют фигуру. Количество углов указывает на количество атомов углерода. Дополнительные группы дописывают к углам через штрих.

Насыщенные углеводороды

Рис. 2. Примеры графических формул циклоалканов.

Получение

Существуют промышленные и лабораторные методы получения алканов. В промышленности:

  • отделение нефти, газа, угля;
  • газификация твердого топлива: C + 2H2 → CH4.

В лаборатории:

  • гидролиз карбида алюминия:
    Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4;
  • реакция замещения:
    2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl;
  • реакция обмена:
    CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4.

Циклоалканы получают путем выделения из природных источников – нефти, газа, а также путем дегидрирования алканов и гидрирования аренов:

  • С6Н14 ↔ С6Н12 + Н2;
  • С6Н6 + 3Н2 -> С6Н12.

Свойства

Алканы и циклоалканы имеют схожие химические свойства. Это малореактивные вещества, вступающие в реакцию только при дополнительных условиях – нагревании, давлении. Реакции предельных углеводородов:

  • горение:
    СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О + Q;
  • замещение (например, галогенирование):
    СН4 + Cl2 → CH3Cl + HCl;
  • присоединение:
    С6Н12 + Н2 → С6Н14;
  • разложение:
    С6Н12 -> С6Н6 + 3Н2.

Насыщенные углеводороды

Рис. 3. Горение метана.

С увеличением молекулярной массы предельных углеводородов и, соответственно, числа атомов углерода в гомологических рядах увеличивается температура кипения веществ. Циклоалканы кипят и плавятся при более высоких температурах, чем алканы. Метан, этан, пропан, бутан – газы. Вещества, в состав которых входит 5-15 атомов углерода (с C5H12 по C15H32) – жидкости. Вещества, содержащие более 15 атомов углерода, – находятся в твёрдом состоянии.

Что мы узнали?

Вещества со схожими свойствами — алканы и циклоалканы — относят к предельным углеводородам. Алканы – соединения с линейной молекулярной структурой, циклоалканы – циклические углеводороды, образующие треугольные, квадратные, пятиугольные структуры. Насыщенные углеводороды получают из полезных ископаемых, а также промышленным или лабораторным способом. Это малоактивные вещества, которые вступают в реакции замещения, присоединения, горения и разложения только при дополнительных условиях.