Насыщенные углеводороды

Вещества, состоящие из углеродного скелета, полностью занятого атомами водорода, называются насыщенными или насыщенными углеводородами. К ним относятся два схожих класса веществ — линейные алканы и циклические циклоалканы. Общая химическая формула алканов – CnH2n+2, циклоалканов – CnH2n.

Строение

Алканы и циклоалканы находятся в состоянии sp3-гибридизации. Углерод связан с водородом одинарными σ-связями, образуя тетраэдр.

Молекулы алканов состоят из линейно присоединенных метиленовых групп -СН2, соединенных связями -СС. Метильная группа -СН3 может быть присоединена к любому атому углерода, образуя разветвленные цепи.

Молекулы циклоалканов образуются по тому же принципу, но цепи замыкаются в кольцо. Форма кольца или цикла зависит от количества атомов углерода: чем больше атомов, тем сложнее форма.

Насыщенные углеводороды

Рис. 1. Молекулы алканов и циклоалканов.

Дополнительные группы в структурной формуле записывают через черту или в скобочках. Циклоалканы обозначают геометрической фигурой, в углах которой по умолчанию находятся группы -CH2.

Гомологи и номенклатура

Названия веществ составлены по номенклатуре ИЮПАК следующим образом:

  • алканы — греческий термин, обозначающий число (число атомов углерода) с суффиксом «-ан»;
  • циклоалканы — названия алканов с приставкой «цикло-».

Простейший алкан — метан — содержит один атом углерода. Они образуют гомологический ряд алканов. Простейшим циклоалканом является циклопропан, имеющий форму треугольника.

Гомологические ряды предельных углеводородов и их физические свойства приведены в таблице.

Сорт

Гомологи

Формула вещества

Физические свойства

Алканы

Метан

CH4

Газы

Этан

C2H6

Пропан

C3H8

Бутан

C4H10

Пентан

C5H12

Жидкости

Гексан

C6H14

Гептан

C7H16

Октановое число

C8H18

Нонан

C9H20

Дин

С10Н22

Ундиан

C11H24

Додеканес

C12H26

Тридекан

C13H28

Тетрадекан

C14H30

Пентадекан

C15H32

Гексадекан

C16H34

Твердые вещества

Циклоалканы

Циклопопропан

C3H6

Газы

Циклобутан

C4H8

Циклопентан

C5H10

Жидкости

Циклогексан

C6H12

Циклогептан

C7H14

Циклооктан

C8H16

Циклононан

C9H18

Циклодекан

С10Н20

Циклон декан

C11H22

Циклододекан

C12H24

Твердые вещества

Плотность алканов не превышает единицы, поэтому соединения плавают на поверхности воды. Температуры плавления и кипения увеличиваются с увеличением молекулярной массы. Плотность, температуры плавления, кипения циклоалканов выше, чем у алканов.

Изомерия

Алканам, начиная с бутана, свойственна изомерия углеродного скелета, а начиная с гептана — оптическая изомерия.

При изомерии углеродного скелета или структурной изомерии к атомам углерода в основной цепи добавляются дополнительные группы. Это меняет название веществ. Сначала указываются номера атомов, к которым присоединены группы, затем названия групп и полное название основной цепи. Тривиальные имена образуются с помощью префикса «изо-». Бутан образует, например, изобутан или 2-метилпропан — СН3-СН(СН3)-СН3.

Оптическая изомерия — это образование стереоизомеров, зеркально отражающих друг друга.

Насыщенные углеводороды

Рис. 2. Оптическая изомерия алканов.

Циклоалканы характеризуются тремя типами изомерии:

  • углеродный скелет – присоединение -CH2 или боковых цепей;
  • пространственный – расположение относительно плоскости цикла;
  • межклассовые – образование изомеров с алкенами.

Насыщенные углеводороды

Рис. 3. Межклассовая изомерия циклоалканов.

Количество изомеров возрастает с увеличением числа атомов углерода в гомологическом ряду. Например, октан (C8H18) имеет 18 изомеров, а гектан (C100H202) – 5,921·1039. Теоретическое число изомеров высчитывается по специальной формуле.

Свойства

Насыщенные углеводороды активны под действием температуры и катализаторов. Они подвергаются реакциям присоединения и замещения. Химические свойства циклоалканов зависят от количества атомов углерода в молекуле вещества. Ниже приведены основные свойства предельных углеводородов.

Реакция

Алканы

Циклоалканы

Галогенирование

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
  • C3H6 + Br2 -> BrCH2-CH2-CH2Br;
  • C6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HCl

Гидрирование

–

C4H8 + H2 -> СН3-СН2-СН2-СН3

Добавление галогеноводородов

–

C3H6 + HI → CH3-CH2-CH2I

Дегидрирование

СН3-СН3 -> СН2=СН2 + H2

C6H12 ↔ C6H6 + 3H2

Окисление

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

C6H12 + 2O2 ↔ C6H10O4

Азотирование

CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O

–

Разложение

C6H14 -> C6H6 + 4H2

–

Что мы узнали?

На уроке химии в 10 классе мы узнали, что такое предельные или предельные углеводороды. К ним относятся алканы и циклоалканы со схожими физическими и химическими свойствами. Алканы – это ациклические линейные углеводороды, образующиеся из метана. Простейшим представителем циклических алканов является циклопропан. Для веществ характерна изомерия по углеродному скелету, а также оптическая изомерия для алканов, основанная на гептане, межклассовая и пространственная изомерия для циклоалканов. Простейшие предельные углеводороды — газы, высшие — твердые вещества. Соединения подвергаются реакциям присоединения, замещения и окисления.