Фенол относится к ароматическим углеводородам и образует гомологический ряд. Вещество имеет сходную структуру с бензолом, но отличается наличием группы -ОН. Основным методом получения фенола является окисление кумола.
Строение и свойства
Молекула фенола содержит бензольное кольцо. Один атом водорода заменен гидроксильной группой. Молекулярная формула фенола C6H5OH.
При замене атомов водорода насыщенными углеводородными радикалами фенол образует гомологический ряд. Общая формула гомологов: CnH2n-7OH, где n равно не менее шести.
Гомологи фенолов, как и гомологи бензола, характеризуются структурной изомерией по положению углеводородного радикала в бензольном кольце и строению заместителей.
Фенолы классифицируют по числу гидроксильных групп на четыре типа:
- аренолы (моновалентные);
- арендиолы (двуатомные);
- арендтриолы (трехатомные);
- многоатомный.
Фенол – кристаллическое бесцветное вещество. Кристаллы напоминают маленькие иголки. Состав быстро розовеет на воздухе. Фенол токсичен: оставляет ожоги на коже.
Помимо фенолов и его гомологов, содержащих одно бензольное кольцо, существуют схожие по строению и свойствам многоядерные соединения. Нафтолы содержат два бензольных кольца, антролы – три, фенантролы – четыре, бензотетролы – пять.
Получение
Фенол получают в промышленных масштабах путем окисления ароматических углеводородов, а также путем выделения из каменноугольной смолы. Важнейшие способы получения фенола представлены в таблице.
|
Дорога |
Описание |
Уравнение |
|
Из спермы |
Безотходная технология, позволяющая получить до 99% полезных продуктов. Сырьем служат бензол и пропилен, из которых получают кумол. Затем кумол окисляется при высокой температуре в присутствии катализатора с образованием гидропероксида кумола. Это вещество распадается в кислой среде (чаще используют разбавленную серную кислоту). В результате образуются фенол и ацетон. Побочным продуктом является α-метилстирол (изопренилбензол) |
– C6H6 + CH3-CH=CH2 (т, AlCl3) → C9H12; – C9H12 + O2 (кат. 110-130°С) → C6H5C(CH3)2OOH; – C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3-C(O)-CH3 |
|
Из толуола |
Получают около 6% фенола. При окислении кислородом воздуха в присутствии катализатора образуется бензойная кислота. Полученное вещество окисляют солями меди(II) на воздухе в присутствии пара |
– 2C6H5CH3 + 3O2 → 2C6H5COOH + 2H2O; – C6H5COOH → C6H5OH + CO2 |
|
Из галогенбензолов |
Например, фенол образуется из хлорбензола в присутствии катализатора при нагревании со щелочью или водой |
– С6Н5-Сl + NaOH (300°С, Cu) → C6H5-OH + NaCl; – С6Н5-Сl + H2O (450-500°С, Al2O3) → C6H5-OH + HCl |
|
Изготовлен из каменноугольной смолы |
Небольшое количество получают из обработанной щелочью каменноугольной смолы. В результате образуются феноляты – фенольные соли. Затем их обрабатывают кислотой до тех пор, пока не выделится фенол |
– C6H5OH + NaOH → C6H5-ONa + H2O; – C6H5-ONa + H2SO4 (разбавленный) → C6H5-OH + NaHSO4 |
|
Из ароматических сульфокислот |
Сплавление сульфокислот с твердыми щелочами с образованием феноксидов, которые обрабатываются сильными кислотами |
C6H5SO3Na + NaOH (300°C) → C6H5-OH + Na2SO3 |
Фенол используется для производства других химических соединений, а также для дезинфекции.
Что мы узнали?
Фенол — бесцветное кристаллическое вещество, обладающее токсичными свойствами. Отличается от бензола гидроксильной группой. Имеет формулу C6H5OH. При присоединении углеводородных радикалов образует гомологический ряд с общей формулой CnH2n-7OH. Фенол получают в промышленности из кумола, толуола, галогенбензолов, каменноугольной смолы и ароматических сульфокислот. Кумольный метод наиболее продуктивен: можно получить до 99% полезных веществ.
Комментирование закрыто