Алкены или олефины (CnH2n) представляют собой класс органических веществ, активно реагирующих с другими соединениями. Поэтому в природе алкены редко встречаются в чистом виде. Промышленная химия занимается производством алкенов. Существует несколько методов выделения олефинов из природного сырья.

Получение

В современной химии алкены получают промышленными и лабораторными методами. Сырьем для выделения олефинов являются нефть, газ, алканы и их производные. Основные способы получения алкенов приведены в таблице.

Тип квитанции

Дорога

Пример

Промышленный

Крекинг и пиролиз нефтепродуктов, коксование угля — высокотемпературная (400-700°С) переработка полезных ископаемых. При помощи крекинга и пиролиза нефтепродуктов получают первые четыре алкена гомологического ряда — этилен, пропилен, бутилен, пентен. Коксующийся уголь выделяет этилен и пропилен

CnH2n+2 (алканы) → CnH2n (алкены) + CnH2n+2:

– C8H18 → CH2=CH2-CH2-CH2 + C4H10;

– C7H16 → CH3-CH=CH2 + C4H10

Дегидрирование алканов – это отщепление атомов водорода за счет разрыва связи CH. Происходит при высокой температуре под воздействием катализатора

CnH2n+2 → CnH2n + H2:

– СН3-СН3 → СН2=СН2 + H2;

– СН3-СН2-СН2-СН3 → СН3-СН=СН-СН3 + H2

Гидрирование алкинов – это присоединение водорода в присутствии малоактивного катализатора (Pb(CH3COO)2). Время реакции превращает алкины в алканы

CnH2n-2 + H2 → CnH2n:

2HC ≡CH + 2H2 → CH3-C(CH3)=CH2 (изобутилен)

Лаборатория

Дегидратация спиртов — это отщепление молекулы воды под действием температур выше 150°С и в присутствии реагентов, способных удалять воду. Например, в присутствии концентрированной серной кислоты

R-CH2-CH2-OH → R-CH=CH2 + H2O:

СН3-СН-Н-СН2-ОН → СН3-СН=СН2 + H2O

Дегидрирование моногалогеналканов – отщепление атомов галогена и водорода под действием спиртового раствора щелочи

CH3-CH2-CH2-Br + NaOH(спиртовой раствор) → CH3-CH=CH2 + NaBr + H2O

Дегалогенирование дигалогеналканов – отщепление атомов галогенов под действием металлов

CH2-Br-CH-Br-CH3 + Mg → CH2=CH-CH3 + MgBr2

Производство алкенов

Рис. 1. Растрескивание.

Известны и другие методы синтеза алкенов из карбонильных соединений, альдегидов, кетонов, спиртов, аммониевых оснований и других соединений.

Реакции дегидратации и дегидрогенирования при получении алкенов протекают по правилу Александра Зайцева. В 1875 году химик Зайцев определил опытным путём, что водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода.

Производство алкенов

Рис. 2. Александр Зайцев.

Применение

Алкены используются в качестве промышленного сырья. Из них производят:

  • тефлон;
  • пластик;
  • резина;
  • полиэтилен;
  • спирт этиловый;
  • уксусная кислота;
  • масла;
  • растворители.

Производство алкенов

Рис. 3. Материалы из алкенов.

Широкое применение имеет этилен, поэтому в мире производят более 100 млн тонн этилена в год.

Что мы узнали?

Алкены синтезируют для химических нужд промышленными и лабораторными методами. В промышленности для получения алкенов используются нефтепродукты и уголь. При нагревании, дегидрировании или гидрировании алканов выделяются алкены. В лабораториях алкены получают дегидратацией спиртов, дегидрированием моногалогеналканов и дегалогенированием дигалогеналканов. Существуют и другие методы синтеза олефинов. Алкены используются для изготовления прочных материалов, растворителей и масел.