Получение альдегидов

Альдегиды – производные углеводородов, молекулы которых содержат карбонильную группу. Какие существуют способы получения альдегидов и в каких реакциях они образуются?

Что такое альдегиды?

Альдегиды – это кислородсодержащие производные углеводородов, содержащие карбонильную группу С=О. В альдегиде две валентности карбонильного атома углерода заняты алкильным радикалом и атомом водорода. Общая структурная формула альдегида выглядит следующим образом:

Получение альдегидов

Рис. 1. Структурная формула альдегидов.

Для альдегидов характерна изомерия углеводородного радикала. Они могут быть прямыми или разветвленными. Согласно Международной номенклатуре ИЮПАК (ИЮПАК), названия альдегидов происходят от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса -ал, или от исторических названий соответствующих карбоновых кислот, в которые они превращаются при окислении (формальдегид, ацетальдегид и др.).

Альдегиды могут находится в жидком, газообразном или твердом состоянии. Газом является формальдегид, остальные члены ряда альдегидов – жидкости, а высшие альдегиды – твердые вещества

Получение альдегидов

Основные методы достижения следующие:

  • окисление спиртов. Альдегиды получаются при окислении первичных спиртов, а кетоны — при окислении вторичных. Альдегиды получают из первичных спиртов, которые затем окисляются до карбоновых кислот. Чтобы альдегид не превратился в кислоту, в ходе реакции его отгоняют:

Получение альдегидов

Рис. 2. Формула получения альдегидов окислением первичных спиртов.
  • дегидрирование спиртов. В результате этого процесса пары спирта пропускаются над нагретым катализатором. Этот метод позволяет получать карбонильные соединения без побочных продуктов окисления

Получение альдегидов

Рис. 3. Формула получения альдегидов дегидрированием спиртов.

В роли катализаторов могут выступать Cu, Ag, Cr,Zn.

  • гидролиз дигалогенпроизводных. При воздействии воды образуются неустойчивые двухатомные спирты, которые в момент образования выделяют воду; образуются соединения с карбонильной группой. Реакция ускоряется в присутствии щелочей.
  • гидрирование алкинов. При гидратации ацетилена образуется ацетальдегид, а при гидратации гомологов ацетилена образуются кетоны. При гидратации алкинов (реакция Кучерова) к ацетилену в присутствии солей ртути присоединяется вода, в результате чего образуется ацетальдегид:

Получение альдегидов

Рис. 4. Формула получения альдегидов гидратацией алкинов.

Что мы узнали?

Альдегиды, как и кетоны, образуются из углеводородов. Образование альдегидов происходит в результате различных реакций, например при окислении спиртов, дегидрировании спиртов, гидратации алкинов, гидролизе дигалогенпроизводных. В этой статье также представлены уравнения реакций получения альдегидов.