Эфиры – это производные карбоновых кислот или неорганических кислот, в молекуле которых атом водорода в гидроксильной группе заменен радикалом. Эта структура определяет химические свойства сложных эфиров.

Виды

Эфиры карбоновых кислот делятся на три основные группы:

  • фруктовые эфиры — жидкости, содержащие не более восьми атомов углерода (С3Н7-СОО-С2Н5 — этиловый эфир масляной кислоты)
  • жиры – жидкие (масла) и твердые вещества, включающие 9-19 атомов углерода и содержащие остатки глицерина и жирных кислот;
  • воски представляют собой твердые вещества, содержащие 15-45 атомов углерода.

Свойства эфиров (химических)

Рис. 1. Строение молекул жира.

Привычные в быту масла – смеси, состоящие из глицерина и остатков различных жирных кислот.

Получение

Эфиры получают с помощью реакции этерификации спиртов и карбоновых кислот:

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O.

Это важнейшая реакция, которая в ряде случаев обратима: при взаимодействии с водой образовавшийся эфир вновь разлагается на исходные вещества.

Эфиры также получают взаимодействием:

  • ангидриды со спиртами:
    (СН3СО)2О + 2С2Н5ОН → 2СН3СООС2Н5 + Н2О;
  • соли карбоновых кислот с галогенированными углеводородами:
    CH3(CH2)10COONa + CH3Cl → CH3(CH2)10COOCH3 + NaCl;
  • карбоновые кислоты в алкены:
    CH3COOH + CH2=CH2 → CH3COOCH2CH3 + H2O.

При реакции этерификации от молекулы спирта отщепляется атом водорода, от кислоты – гидроксил.

Химические свойства

Свойства эфиров и жиров обусловлены наличием в молекуле функциональной карбоксильной группы -СООН. Важнейшие химические свойства эфиров представлены в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

Гидролиз

Обратная реакция этерификации — расщепление на спирт и кислоту в водной среде. При нагревании с водой в кислой среде они распадаются на кислоту и спирт. Эфиры «омыляются» под действием раствора щелочи, образуя органическую соль и спирт. В этом случае реакция необратима

  • CH3-C(O)-O-CH2-CH2-CH3 (пропиловый эфир уксусной кислоты) + H2O (H2SO4 разбавленная) ↔ CH3COOH (уксусная кислота) + OH-CH2-CH2-CH3 (пропанол-1);
  • CH3-C(O)-O-CH2-CH2-CH3 + H2O + NaOH CH3-C(O)-ONa + OH-CH2-CH2-CH3

Восстановление (гидрирование)

При добавлении водорода сложные спирты восстанавливаются до спиртов

CH3-COO-CH2-CH3 (этилацетат) + 2H2 → 2C2H5OH (этанол)

Присоединение (галогенирование)

Реакция возможна, если в молекуле имеются двойные связи. Атомы галогенов прикрепляются к местам разрыва связей

CH3COOCH=CH2 (виниловый эфир уксусной кислоты) + Br2 → Br-CH2-C H(Br)-COOH-CH2

Замена

При взаимодействии с аммиаком группа -SON заменяется аминогруппой. Образуются амиды и спирт

CH3-COO-CH3 (метилацетат) + NH3 → CH3-C(NH2)=O (амид уксусной кислоты) + CH3-OH (метанол)

Горение

Полное сгорание приводит к образованию углекислого газа и воды

2CH3-COO-CH3 + 7O2 → 6CO2 + 6H2O

Свойства эфиров (химических)

Рис. 2. Схема омыления жира.

Сложные эфиры применяются в качестве ароматизаторов в медицине, парфюмерии, пищевой промышленности. Они входят в состав ягод, фруктов, пчелиного воска.

Свойства эфиров (химических)

Рис. 3. Эфирные масла.

Что мы узнали?

Эфиры в зависимости от строения бывают жидкими или твердыми. Свойства соединений определяются наличием карбоксильной группы -СООН. Эфиры подвергаются реакциям горения, замещения, присоединения и восстановления. Под действием воды они расщепляются на карбоновые кислоты и спирты (реакция обратной этерификации).