Химические свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты являются органическими кислотами. Они входят в состав живых организмов и участвуют в обмене веществ. Химические свойства карбоновых кислот определяются наличием карбоксильной группы -СООН. К ним относятся уксусная кислота, муравьиная кислота, щавелевая кислота, масляная кислота и ряд других кислот.

Общее описание

Существует несколько способов получения карбоновых кислот:

  • окисление спиртов – C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O (из этанола образуется уксусная кислота);
  • окисление альдегидов – CH3COH + [O] → CH3COOH;
  • окисление бутана – 2C4H10 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O;
  • карбонилирование спирта – CH3 + CO → CH3COOH;
  • разложение щавелевой кислоты с образованием муравьиной кислоты – C2H2O4 → HCOOH + CO2;
  • взаимодействие солей с концентрированной серной кислотой – CH3COONa + H2SO4 → CH3COOH + NaHSO4.

Химические свойства карбоновых кислот

Рис. 1. Способы получения карбоновых кислот.

Физические свойства карбоновых кислот:

  • температура кипения выше, чем у соответствующих углеводородов и спиртов;
  • хорошая растворимость в воде – растворяется в катионах водорода и анионах кислотного остатка (являются слабыми электролитами);
  • увеличение числа атомов углерода уменьшает силу кислот.

Карбоновые кислоты имеют прочные водородные связи (прочнее, чем у спиртов), что обуславливается высоким положительным зарядом на атоме водорода в карбоксильной группе.

Взаимодействие

Карбоновые кислоты меняют цвет индикаторов. Лакмус и метилоранж краснеют.

Химические свойства карбоновых кислот

Рис. 2. Взаимодействие с индикаторами.

Таблица химических свойств карбоновых кислот описывает взаимодействие кислот с другими веществами.

Реакции

Результат

Пример

С металлами

Выделяется водород и образуются соли

2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2

С оксидами

Образуются соль и вода

2CH3COOH + ZnO → (CH3COO)2Zn + H2O

С обоснованием (нейтрализацией)

Образуются соль и вода

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

С карбонатами

Выделяется углекислый газ и вода

2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2

С солями слабых кислот

Неорганическая кислота образуется

2CH3COOH + Na2SiO3 → 2CH3COONa + H2SiO3

С аммиаком или гидроксидом аммония

Образуется ацетат аммония. При взаимодействии с гидроксидом выделяется вода

CH3COOH + NH3 → CH3COONH4

CH3COOH + NH4OH → CH3COONH4 + H2O

Со спиртами (этерификация)

Сложные эфиры образуются

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O

Галогенирование

Соль образуется

CH3COOH + Br2 → CH2BrCOOH

Соли, образующиеся при взаимодействии веществ с муравьиной кислотой, называются формиатами, с уксусной кислотой – ацетатами.

Декарбоксилирование

Удаление карбоксильной группы называется декарбоксилированием, которое происходит в следующих случаях:

  • при нагревании солей в присутствии твердых щелочей с образованием алканов — RCOONatsol + NaOHsol → RH + Na2CO3;
  • при нагревании твердых солей – (CH3COO)2Ca → CH3-CO-CH3 + CaCO3;
  • прокаливанием бензойной кислоты – Ph-COOH → PhH + CO2;
  • при электролизе растворов солей – 2RCOONa + H2O → RR + 2CO2 + 2NaOH.

Химические свойства карбоновых кислот

Рис. 3. Процесс декарбоксилирования.

Что мы узнали?

На уроке 10 класса мы узнали об основных химических и физических свойствах карбоновых кислот. Они образуются при окислении спиртов, альдегидов, бутана, при карбонилировании, разложении и взаимодействии с серной кислотой. Кислоты хорошо растворимы в воде и кипят при более высоких температурах, чем спирты. При декарбоксилировании группа -СООН удаляется. Карбоновые кислоты взаимодействуют с солями, металлами, оксидами, гидроксидами, солями и аммиаком.