Простейший представитель класса аренов или ароматических углеводородов – бензол – состоит из шести атомов углерода и шести атомов водорода. Вещества, отличающиеся от бензола маргинальными углеводородными радикалами, называются гомологами бензола.

Ряд бензола

Формула бензола – С6Н6. Это бесцветная жидкость со сладким запахом. Бензол входит в состав бензина и используется для производства лекарств, пластмасс, искусственного каучука, красителей. Это токсичное вещество.

Основой молекулы бензола является бензольное кольцо, образующее шесть атомов углерода, соединенных σ-связями. Водород присоединен к каждому атому углерода посредством простой связи. Прочная связь между атомами углерода определяется кружком внутри шестиугольника.

Гомология бензолы

Инжир. 1. Структурная формула бензола

Гомологи отличаются друг от друга одной группой -СН2. Общая молекулярная формула гомологов бензола – CnH2n-6. Названия гомологов соответствуют названиям алканов с суффиксом «-ил» и словом «бензол». Также широко используются тривиальные имена с суффиксом «-ол».

Примеры нескольких представителей бензольного ряда описаны в таблице.

Гомолог

Формула

Физические свойства

Метилбензол (толуол)

C7H8

Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость со слабым наркотическим действием. Смешивается с углеводородами, спиртами, эфирами в неограниченных количествах, но не смешивается с водой

Этильбензол

C8H10

Бесцветная токсичная жидкость с запахом бензина. Растворяется в спирте, бензоле, эфире, CCl4

Пропилбензол

C9H12

Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с резким запахом. Хорошо смешивается с органическими растворителями, нерастворимыми в воде

Бутилбензол (дурол)

С10Н14

Бесцветное летучее кристаллическое вещество с запахом камфоры. Плохо растровяется в уксусной искулите, легко растровяется в бензоле, эфире, спирте

К бензольному кольцу могут присоединяться не только маргинальные углеводородные радикалы. Например, стирол или винилбензол состоит из бензольного кольца, к которому присоединен ненасыщенный углеводородный радикал -СН=СН2. Наличие бензольного кольца указывает на то, что стирол является ароматическим углеводородом. Однако из-за наличия двойной связи и несоответствия формуле CnH2n-6 стирол нельзя отнести к гомологическому ряду бензола.

Гомология бензолы

Инжир. 2. Структурная формула стирола

Бензол впервые выделил Майкл Фарадей в 1825 году из коксового (светильного) газа, представляющего собой смесь метана, водорода и угарного газа.

Изомерия

Для веществ бензольного ряда характерна изомерия углеродного скелета:

  • по развитию уродонного радикала – группировки -СН2 присоединяются к отамому укоробора цепочи;
  • в зависимости от положения радикалов в бензольном кольце – группы -СН2 связаны с разными атомами углерода в бензольном кольце.

С увеличением атомов углерода в радикальной цепи число возможных изомеров увеличивается. Изомер пропилбензола – кумол, бутилбензола – изобутилбензол, втор-бутилбензол, трет-бутилбензол.

Для обозначения места положения радикалов в бензольном кольце в названии вещества используется одна из приставок или первая буква префикса:

  • орто- (о-) – у оставшихся атомов;
  • мета- (м-) – через один атом;
  • пара- (п-) – через два атома.

Гомология бензолы

Инжир. 3. Примеры изомеров гомологов бензола

Для всех аренов не характерны реакции присоединения. Возможно только замещение водорода в углеводородном радикале.

Что мы узнали?

Бензол — простейший арен, образующий гомологический ряд с общей формулой CnH2n-6. Гомологи бензола – жидкости или кристаллические вещества, плохо растворимые в воде, но хорошо растворимые в жидких органических соединениях (эфирах, спиртах, кислотах). Молекулы бензола и его гомологов состоят из бензольного кольца, образованного шестью атомами углерода. Гомологи отличаются друг от друга углеводородными радикалами, присоединенными к одному из атомов углерода бензольного кольца. Для них характерна изомерия углеродного скелета.