Простейший представитель класса аренов или ароматических углеводородов – бензол – состоит из шести атомов углерода и шести атомов водорода. Вещества, отличающиеся от бензола маргинальными углеводородными радикалами, называются гомологами бензола.
Ряд бензола
Формула бензола – С6Н6. Это бесцветная жидкость со сладким запахом. Бензол входит в состав бензина и используется для производства лекарств, пластмасс, искусственного каучука, красителей. Это токсичное вещество.
Основой молекулы бензола является бензольное кольцо, образующее шесть атомов углерода, соединенных σ-связями. Водород присоединен к каждому атому углерода посредством простой связи. Прочная связь между атомами углерода определяется кружком внутри шестиугольника.
Гомологи отличаются друг от друга одной группой -СН2. Общая молекулярная формула гомологов бензола – CnH2n-6. Названия гомологов соответствуют названиям алканов с суффиксом «-ил» и словом «бензол». Также широко используются тривиальные имена с суффиксом «-ол».
Примеры нескольких представителей бензольного ряда описаны в таблице.
|
Гомолог |
Формула |
Физические свойства |
|
Метилбензол (толуол) |
C7H8 |
Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость со слабым наркотическим действием. Смешивается с углеводородами, спиртами, эфирами в неограниченных количествах, но не смешивается с водой |
|
Этильбензол |
C8H10 |
Бесцветная токсичная жидкость с запахом бензина. Растворяется в спирте, бензоле, эфире, CCl4 |
|
Пропилбензол |
C9H12 |
Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с резким запахом. Хорошо смешивается с органическими растворителями, нерастворимыми в воде |
|
Бутилбензол (дурол) |
С10Н14 |
Бесцветное летучее кристаллическое вещество с запахом камфоры. Плохо растровяется в уксусной искулите, легко растровяется в бензоле, эфире, спирте |
К бензольному кольцу могут присоединяться не только маргинальные углеводородные радикалы. Например, стирол или винилбензол состоит из бензольного кольца, к которому присоединен ненасыщенный углеводородный радикал -СН=СН2. Наличие бензольного кольца указывает на то, что стирол является ароматическим углеводородом. Однако из-за наличия двойной связи и несоответствия формуле CnH2n-6 стирол нельзя отнести к гомологическому ряду бензола.
Бензол впервые выделил Майкл Фарадей в 1825 году из коксового (светильного) газа, представляющего собой смесь метана, водорода и угарного газа.
Изомерия
Для веществ бензольного ряда характерна изомерия углеродного скелета:
- по развитию уродонного радикала – группировки -СН2 присоединяются к отамому укоробора цепочи;
- в зависимости от положения радикалов в бензольном кольце – группы -СН2 связаны с разными атомами углерода в бензольном кольце.
С увеличением атомов углерода в радикальной цепи число возможных изомеров увеличивается. Изомер пропилбензола – кумол, бутилбензола – изобутилбензол, втор-бутилбензол, трет-бутилбензол.
Для обозначения места положения радикалов в бензольном кольце в названии вещества используется одна из приставок или первая буква префикса:
- орто- (о-) – у оставшихся атомов;
- мета- (м-) – через один атом;
- пара- (п-) – через два атома.
Для всех аренов не характерны реакции присоединения. Возможно только замещение водорода в углеводородном радикале.
Что мы узнали?
Бензол — простейший арен, образующий гомологический ряд с общей формулой CnH2n-6. Гомологи бензола – жидкости или кристаллические вещества, плохо растворимые в воде, но хорошо растворимые в жидких органических соединениях (эфирах, спиртах, кислотах). Молекулы бензола и его гомологов состоят из бензольного кольца, образованного шестью атомами углерода. Гомологи отличаются друг от друга углеводородными радикалами, присоединенными к одному из атомов углерода бензольного кольца. Для них характерна изомерия углеродного скелета.
Комментирование закрыто