Бензол классифицируется как ароматический углеводород или арен. Соединение отличается наличием бензольного кольца. Из-за строения молекулы бензола он может вступать в реакции замещения водорода только за счет присоединения углеводородных радикалов. Таким путем образуются гомологи бензола.
Строение
Бензол — бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость со сладковатым запахом. Является токсичным веществом. Используется для производства бензина, пластмасс, красителей и резины.
Молекула бензола состоит из шести атомов углерода, к которым присоединены атомы водорода. Формула бензола C6H6. Бензольное кольцо образовано из атомов углерода. Они sp2-гибридизированы и соединены σ-связями. Между негибридизированными р-орбиталями атомов углерода образуется прочная связь, называемая бензольным кольцом. Такую связь трудно разорвать, поэтому для бензолов и других аренов характерна реакция замещения, а не реакция присоединения.
Благодаря строению атомы водорода могут быть заменены радикалами с одинарными связями. Помимо насыщенных углеводородных радикалов к бензолу могут присоединяться ненасыщенные радикалы, содержащие кратные связи. Но в этом случае полученное вещество не будет принадлежать к бензольному ряду.
Общая молекулярная формула гомологов бензола – CnH2n-6, при этом n должно быть больше шести.
Гомологи
При замене одного или нескольких атомов водорода в бензольном кольце образуются гомологи. Вещества отличаются друг от друга одним атомом углерода. Чем больше атомов углерода, тем тверже вещество.
Структурные названия веществ образуются от названия насыщенного углеводородного радикала и окончания «-бензол». Наряду со структурными именами используются тривиальные имена, оканчивающиеся на «-ol». Например, метилбензол — это толуол с формулой C6H5-CH3.
В таблице показаны первые представители гомологического ряда.
|
Имя |
Формула |
Характеристики |
|
Метилбензол (толуол) |
C7H8 |
Легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость. Не смешивать с водой. Смешивается в неограниченных количествах со спиртами, эфирами, углеводородами |
|
Этилбензол |
C8H10 |
Токсичная бесцветная жидкость с запахом бензина. Растворяется в спирте, бензоле, эфирах |
|
Пропилбензол |
C9H12 |
Легковоспламеняющаяся жидкость с резким запахом, бесцветная. Нерастворим в воде, но хорошо смешивается с органическими растворителями |
|
Бутилбензол (дурол) |
С10Н14 |
Летучее бесцветное кристаллическое вещество с запахом камфоры. Растворяется в бензоле, эфире, спирте и плохо смешивается с уксусной кислотой. |
Для ряда бензола характерна структурная изомерия по углеродному скелету и положению радикалов в бензольном кольце. Чем больше атомов углерода в цепочке радикала, тем больше изомеров образует вещество.
Что мы узнали?
Бензол — токсичная жидкость, молекулы которой состоят из шести атомов углерода и шести атомов водорода. При замене атомов водорода образуются гомологи, отличающиеся одним атомом углерода. В бензольный ряд входят только насыщенные углеводородные радикалы. Гомологический бензольный ряд характеризуется структурной изомерией в строении углеродного скелета и расположении углеводородных радикалов в бензольном кольце.
Комментирование закрыто