Бензол классифицируется как ароматический углеводород или арен. Соединение отличается наличием бензольного кольца. Из-за строения молекулы бензола он может вступать в реакции замещения водорода только за счет присоединения углеводородных радикалов. Таким путем образуются гомологи бензола.

Строение

Бензол — бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость со сладковатым запахом. Является токсичным веществом. Используется для производства бензина, пластмасс, красителей и резины.

Молекула бензола состоит из шести атомов углерода, к которым присоединены атомы водорода. Формула бензола C6H6. Бензольное кольцо образовано из атомов углерода. Они sp2-гибридизированы и соединены σ-связями. Между негибридизированными р-орбиталями атомов углерода образуется прочная связь, называемая бензольным кольцом. Такую связь трудно разорвать, поэтому для бензолов и других аренов характерна реакция замещения, а не реакция присоединения.

Гомологи бензола

Рис. 1. Строение бензола.

Благодаря строению атомы водорода могут быть заменены радикалами с одинарными связями. Помимо насыщенных углеводородных радикалов к бензолу могут присоединяться ненасыщенные радикалы, содержащие кратные связи. Но в этом случае полученное вещество не будет принадлежать к бензольному ряду.

Общая молекулярная формула гомологов бензола – CnH2n-6, при этом n должно быть больше шести.

Гомологи

При замене одного или нескольких атомов водорода в бензольном кольце образуются гомологи. Вещества отличаются друг от друга одним атомом углерода. Чем больше атомов углерода, тем тверже вещество.

Структурные названия веществ образуются от названия насыщенного углеводородного радикала и окончания «-бензол». Наряду со структурными именами используются тривиальные имена, оканчивающиеся на «-ol». Например, метилбензол — это толуол с формулой C6H5-CH3.

В таблице показаны первые представители гомологического ряда.

Имя

Формула

Характеристики

Метилбензол (толуол)

C7H8

Легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость. Не смешивать с водой. Смешивается в неограниченных количествах со спиртами, эфирами, углеводородами

Этилбензол

C8H10

Токсичная бесцветная жидкость с запахом бензина. Растворяется в спирте, бензоле, эфирах

Пропилбензол

C9H12

Легковоспламеняющаяся жидкость с резким запахом, бесцветная. Нерастворим в воде, но хорошо смешивается с органическими растворителями

Бутилбензол (дурол)

С10Н14

Летучее бесцветное кристаллическое вещество с запахом камфоры. Растворяется в бензоле, эфире, спирте и плохо смешивается с уксусной кислотой.

Гомологи бензола

Рис. 2. Структурные формулы гомологов бензола.

Для ряда бензола характерна структурная изомерия по углеродному скелету и положению радикалов в бензольном кольце. Чем больше атомов углерода в цепочке радикала, тем больше изомеров образует вещество.

Гомологи бензола

Рис. 3. Изомерия гомологов бензола.

Что мы узнали?

Бензол — токсичная жидкость, молекулы которой состоят из шести атомов углерода и шести атомов водорода. При замене атомов водорода образуются гомологи, отличающиеся одним атомом углерода. В бензольный ряд входят только насыщенные углеводородные радикалы. Гомологический бензольный ряд характеризуется структурной изомерией в строении углеродного скелета и расположении углеводородных радикалов в бензольном кольце.