Глюкоза

Органическое кислородсодержащее соединение с шестью атомами углерода называется глюкозой, декстрозой, декстрозой или гексозой. Это универсальный источник энергии среди всех живых организмов на планете. Формула вещества C6H12O6.

Строение

Вещество глюкоза в химии – это моносахарид, то есть простейший углевод, состоящий из одной молекулы или структурной единицы. Структурная единица глюкозы входит в состав более сложных углеводов – дисахаридов и полисахаридов.

В состав вещества входят функциональные группы:

  • карбонил (-C=O);
  • пять гидроксилов (-ОН).

Молекула может существовать как в виде двух циклов (α и β), различающихся пространственным расположением гидроксильной группы, так и в линейной форме (D-глюкоза). В водных растворах глюкоза имеет циклическую форму.

Глюкоза

Рис. 1. Циклическая и линейная молекула глюкозы.

Структурная формула глюкозы – O=CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH или CH2OH(CHOH)4-COH.

Получение

Большое количество декстрозы содержится в растительности, особенно в плодах и листьях. Поэтому вещество можно получать непосредственно из фруктов и ягод. Глюкоза – конечный продукт фотосинтеза:

6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2 – Q.

В промышленности соединение выделяют гидролизом полисахаридов. Исходными продуктами являются картофельный или зерновой крахмал и целлюлоза. К разбавленному водой сырью добавляют горячий раствор серной или соляной кислоты. Полученную смесь нагревают до полного распада полисахаридов:

(C6H10O5)n + nH2O (t°, H2SO4) → nC6H12O6.

Кислоту нейтрализуют мелом или фарфором, после чего раствор фильтруют и выпаривают. Полученные кристаллы представляют собой глюкозу.

Глюкоза

Рис. 2. Схема получения глюкозы.

В лабораториях декстрозу выделяют из формальдегида в присутствии катализатора – Са(ОН)2:

6H-CH=O → C6H12O6.

В пищеварительном тракте полисахариды, полученные с пищей, быстро расщепляются на фруктозу и глюкозу, которые участвуют в клеточном метаболизме.

Физические свойства

Гексоза — кристаллическое бесцветное вещество без запаха и сладкого вкуса. Однако сахароза (обычный сахар) в два раза слаще глюкозы.

Вещество хорошо растворяется не только в воде, но и в других растворителях — аммиачном растворе гидроксида меди (реактив Швейцера), серной кислоте, хлориде цинка.

Химические свойства

Глюкоза сочетает в себе свойства альдегидов (содержит группу -CHO) и спиртов (включает гидроксил), являясь альдегидным спиртом. Поэтому он может образовывать спирт и полимеризоваться так же, как и альдегиды. Важнейшие химические свойства глюкозы описаны в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

Ферментация

Он расщепляется под воздействием ферментов, выделяемых бактериями, грибами и дрожжами. В зависимости от природы фермента различают три типа: спиртовое, масляное, молочнокислое брожение
  • C6H12O6 → 2C2H5-OH (этанол) + 2CO2↑;
  • C6H12O6 → C3H7COOH (масляная кислота) + 2H2↑ + 2CO2↑;
  • C6H12O6 → 2CH3-CH(OH)-COOH (молочная кислота)

Серебряное зеркало

Качественная реакция с аммиачным раствором оксида серебра(I) с образованием глюконовой кислоты

C6H12O6 + Ag2O + NH4OH → CH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓

Окисление азотной кислотой

Глюкоза окисляется до сахара (глюкаровая кислота

C6H12O6 + HNO3 → C6H10O8

Окисление гидроксидом меди(II

Синий гидроксид меди(II) превращается в красный оксид меди(I). Глюконовая кислота образуется

CH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O

Восстановление

Реакция с водородом в присутствии катализатора (никеля) при высокой температуре. Образуется шестиатомный спирт (сорбит

CH2OH(CHOH)4-COH + H2 → CH2OH(CHOH)4-CH2OH

Глюкоза

Рис. 3. Схема ферментации глюкозы.

Глюкоза используется в медицине, пищевой, текстильной промышленности. Вещество присутствует во всех пищевых продуктах, используется для получения пива, вина, молочнокислых продуктов.

Что мы узнали?

Глюкоза – моносахарид, содержащий шесть атомов углерода. Образуется в результате фотосинтеза, гидролиза полисахаридов из формальдегида. Функциональные группы: -C=O и -OH. В реакциях проявляет свойства альдегидов и спиртов. Реагирует с аммиачным раствором серебра, гидроксидом меди(II), азотной кислотой, водородом и подвергается спиртовому, масляному и молочнокислому брожению. Благодаря брожению получают пищевые продукты – кефир, сыр, спирт.