Геометрическая или цис-транс-изомерия – один из видов пространственной или стереоизомерии. Изомеры различаются положением радикалов относительно плоскости, условно делящей молекулу пополам. Характеристика веществ, содержащих двойные связи или циклические молекулы.

Изомерия веществ

Изомерия – явление, характеризующее изомеры. Они одинаковы по составу (числу атомов), но различаются структурным строением или пространственным расположением атомов в молекуле. В связи с этим различают структурную и пространственную изомерию.

Структурная изомерия влияет на структуру молекулы. В длинных углеродных цепях структурные единицы «связаны» с другими атомами углерода в молекуле. В результате образуются новые вещества с другими свойствами.

Изомеры также могут образовываться путем изменения положения в основной молекуле:

  • функциональная группа;
  • двойная связь;
  • депутат

Цис-транс-изомерия

Рис. 1. Примеры структурной изомерии.

При пространственной изомерии образуются два типа изомеров (стереоизомеры:

  • энантиомеры – молекулы, имеющие зеркальную структуру;
  • диастереомеры – это молекулы, не имеющие зеркальной структуры.

Энантиомеры являются результатом оптической или зеркальной изомерии. Диастереомеры возникают в результате геометрической изомерии и характерны для веществ с двойной связью. При этом важным условием является наличие одинаковых радикалов у атомов углерода, объединенных двойной связью или соединенных в кольцо. Другими словами, геометрическая изомерия возможна в соединении типа RCH=CHR, но невозможна в CH2=CHR, CR2=CHR’.

Изомерия – явление, свойственное в первую очередь органическим соединениям, в частности углеводородам. Однако примеры цис-транс-изомерии встречаются и в неорганической химии. Например, цис-[Pt(NH3)2Cl2] (цисплатин) и транс-[Pt(NH3)2]Cl2 (трансплатин), цис-[Co(NH3)4Cl2]+ и транс-[Co(NH3)4Cl2]+.

Цис-транс-изомерия

Рис. 2. Цисплатин и трансплатин.

Цис-транс-изомерия

Условная плоскость, делящая молекулу пополам, проходит либо по месту двойной связи, либо вдоль кольца. Атомы углерода, образующие связь или кольцо C=C, лежат в одной плоскости. При этом другие атомы можно присоединять условно сверху и снизу.

Если к одной стороне плоскости (только вверху или только внизу) присоединены одинаковые радикалы, то этот изомер является представителем цис-изомерии. Приставка «цис-» означает «идентичный», «на одной стороне». Радикалы, расположенные по разные стороны условной плоскости, указывают на принадлежность вещества к трансизомерии. «Транс» означает «сквозь».

Цис-транс-изомерия

Рис. 3. Цис- и транс-изомерия.

В соответствии с принадлежностью к цис- или транс-изомерии к названиям веществ прибавляют приставки. Например, цис-бутен-2, транс-бутен-2.

Что мы узнали?

Вещества, содержащие в своих молекулах двойные связи или циклические молекулы, характеризуются геометрической изомерией, которую еще называют цис-транс-изомерией. Изомеры различаются расположением радикалов относительно плоскости молекулы. В цис-изомерии радикалы лежат на одной стороне плоскости. В трансизомерах радикалы расположены друг напротив друга на противоположных сторонах плоскости.