Циклоалканы

Насыщенные углеводороды с замкнутым циклическим углеродным скелетом называются циклоалканами. Другие названия – нафтены, циклопафины, цикланы. Общая формула циклоалканов — CnH2n.

Общее описание

Циклопарафины имеют структуру, аналогичную алканам. Вещества находятся в состоянии sp3-гибридизации. Все атомы углерода заняты атомами водорода.

Простейшее вещество — циклопропан, в котором три атома углерода образуют треугольное кольцо. По мере увеличения количества атомов углерода форма цикла меняется и становится более сложной. Например, молекула, содержащая пять атомов углерода, имеет форму пятиугольника, а молекула с десятью атомами — форму двойных пятиугольников. Молекула вещества очерчена в виде фигуры, в углах которой стандартно расположены группы CH2.

Циклоалканы

Рис. 1. Строение циклоалканов

По номенклатуре ИЮПАК названия цикланов состоят из приставки «цикло-» и названия алкана. Циклоппропан образует гомологический ряд циклоалканов:

  • С3Н6 – циклопропан;
  • С4Н8 – циклобутан;
  • С5Н10 – циклопентан;
  • С6Н12 – циклогексан;
  • C7H14 – циклогептан;
  • С8Н16 – циклооктан;
  • C9H18 – циклонанан;
  • С10Н20 – циклодекан;
  • C11H22 – циклоундекан;
  • C12H24 – циклододекан.

Циклоалканы отличаются от алканов наличием двух атомов водорода. Например, пентан — C5H12, а циклопентан — C5H10.

Нафтены выделяют из полезных ископаемых – нефти и газа. Также получают гидрированием ароматических углеводородов (аренов) и дегидрированием алканов:

  • С6Н6 + 3Н2 -> С6Н12;
  • С6Н14 ↔ С6Н12 + Н2.

Циклоалканы образуют три вида изомерии: пространственную, углеродную (присоединение дополнительных групп СН2) и межклассовую с алкенами.

Циклоалканы

Рис. 2. Изомерия циклоалканов

Свойства

Циклоалканы по физическим и химическим свойствам напоминают алканы. В нормальных условиях первые три гомолога являются газами. Соединения, содержащие от пяти до 11 атомов углерода, являются жидкостями. Высшие нафтены с 12 и более атомами углерода являются твердыми веществами.

Циклоалканы

Рис. 3. Циклододекан

Точки плавления и кипения увеличиваются с увеличением молекулярной массы. Однако нафтены плавятся и кипят при более высоких температурах, чем соответствующие алканы.

Низшие цикланы — циклопропан и циклобутан — напоминают алкены и способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы выше циклопентана напоминают алканы и вступают в реакцию замещения. Важнейшие химические свойства циклопафинов описаны в таблице.

Реакция

Описание

Уравнения реакций

Галогенирование

Циклоппропан и циклобутан добавляют галогены. Начиная с циклопентана, нафтены вступают в реакции замещения галогенами
  • C3H6 + Br2 -> BrCH2-CH2-CH2Br;
  • C6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HCl

Гидрирование

Циклоппан и циклобутан добавляют водород при нагревании в присутствии никеля

C4H8 + H2 -> СН3-СН2-СН2-СН3

Добавление галогеноводородов

Циклоппропан и циклобутан добавляют галогеноводороды

C3H6 + HI → CH3-CH2-CH2I

Дегидрирование

Нафтены от циклопентана и выше дегидрируются в присутствии катализатора

C6H12 ↔ C6H6 + 3H2

Окисление

Окисление в присутствии катализатора

C6H12 + 2O2 ↔ C6H10O4

Нафтены применяются для синтеза спиртов, кетонов, кислот, полимеров, используются в качестве растворителей.

Что мы узнали?

Циклоалканы или нафтены представляют собой циклические насыщенные углеводороды со свойствами, близкими к алканам. Они имеют циклическую структуру различных форм. Они могут образовывать межклассовые, углеродные и структурные изомеры. Вещества с низкой активностью при нормальных условиях. В присутствии катализатора циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения с галогенами, галогеноводородами и водородом. Начиная с циклопентана, циклоалканы вступают в реакции замещения галогенами, а также окисляются и дегидрируются.