Бензол – простейший представитель класса аренов или ароматических углеводородов. Он состоит из шести атомов углерода и шести атомов водорода, образующих так называемое бензольное кольцо.
Строение
Формула бензола была первоначально предложена Фридрихом Кекуле в 1865 году. Он предположил, что молекула бензола содержит двойные связи. Затем бензол вступит в реакцию присоединения, разрывая двойную связь. Однако для бензола и других аренов характерна реакция замещения водорода.
Как выяснилось позже, бензол имеет более сложную структуру. Формула C6H6. Атомы углерода в возбужденном состоянии имеют электронную конфигурацию 2s1p3. В бензоле атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации. Гибридизованные орбитали каждого атома углерода лежат в одной плоскости и соединяются в кольцо (шестиугольник) посредством σ-связей или ковалентных химических связей. Такие же связи образуются между атомами углерода и водорода.
Третья негибридизованная р-орбиталь расположена перпендикулярно месту sp2-гибридизации. Концы этих орбиталей у каждого атома углерода взаимодействуют друг с другом, образуя прочную связь, условно называемую бензольным кольцом.
Вторую формулу бензола, включая обозначение бензольного кольца, предложил Лайнус Полинг. Атомы углерода и водорода не записывают, а обозначают молекулой в форме шестиугольника с кругом внутри.
Гомологический ряд
Бензол образует гомологический ряд аренов с общей формулой CnH2n-6. Гомологи отличаются от бензола наличием насыщенных углеводородных радикалов, замещающих один или несколько атомов водорода в кольце.
Названия гомологов образуются с помощью суффикса «-ол». Используются также тривиальные имена:
- бензол – С6Н6;
- метилбензол (толуол) – C7H8;
- этилбензол – C8H10;
- пропилбензол – C9H12;
- бутилбензол (дурол) – C10H14.
Гомологам свойственна структурная изомерия по углеродному скелету радикала и по положению заместителей в бензольном кольце. Чем длиннее радикал, тем больше изомеров он образует. Заместители могут располагаться друг напротив друга (паравещества), у соседних атомов углерода в бензольном кольце (ортовещества) или через один атом (метавещества).
К бензолу могут присоединяться как предельные, так и непредельные углеводороды. Однако во втором случае образованные вещества не являются гомологами бензола, так как не соответствуют формуле.
Физические свойства
Бензол — бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом. Он высокотоксичен и оказывает наркотическое действие. Молярная масса бензола составляет 78,11 г/моль. Основные характеристики:
- температура плавления – 5,5°С;
- температура кипения – 80,1°С;
- плотность – 0,879 г/см3.
Бензол хорошо смешивается с бензином, эфиром и другими органическими растворителями. Горит дымным пламенем. В одном литре воды при обычных условиях растворяется 1,79 г бензола.
Химические свойства
Бензол характеризуется реакциями замещения. Вещество реагирует с алкенами, галогенами, азотной кислотой и серной кислотой:
- алкилирование с образованием гомологов бензола:
C6H6 + CH2=CH-CH3 -> C6H5CH(CH3)2;
- галогенирование хлором или бромом:
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + H2O;
- нитрование:
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O;
- сульфирование:
C6H6 + H2SO4 → C6H6O3S + H2O.
При реакциях бензольное кольцо не разрывается. Для разрыва бензольного кольца необходимы определённые условия: высокая температура, давление.
Что мы узнали?
На уроке химии в 10 классе мы узнали, что такое бензол и как работает его молекула. Бензол относится к классу аренов или ароматических углеводородов. Арены отличаются от других классов углеводородов наличием бензольного кольца, которое образуется за счет негибридизированных орбиталей атомов углерода. Бензол — токсичная жидкость с резким запахом, малорастворимая в воде, но хорошо растворимая в органических растворителях. Образует гомологический ряд. Гомологи различаются длиной насыщенного углеводородного радикала. Из-за прочных связей с бензольным кольцом бензол и его гомологи вступают в реакцию замещения атомов углерода.
Комментирование закрыто