Аминокислоты

Органические вещества, молекулы которых содержат карбоксильные и аминные группы, называются аминокислотами или аминокарбоновыми кислотами. Это жизненно важные соединения, являющиеся основой построения живых организмов.

Строение

Аминокислота – это мономер, состоящий из азота, водорода, углерода и кислорода. Неуглеводородные радикалы, такие как сера или фосфор, также могут присоединяться к аминокислоте.

Условная общая формула аминокислот – NH2-R-COOH, где R – двухвалентный радикал. При этом в одной молекуле может быть несколько аминогрупп.

Аминокислоты

Рис. 1. Структурное строение аминокислот.

С химической точки зрения аминокислоты – производные карбоновых кислот, в молекуле которых атомы водорода заменены аминогруппами.

Виды

Аминокислоты классифицируются по нескольким критериям. Классификация по трем критериям представлена ​​в таблице.

В разводе

Вид

Описание

Пример

По положению аминной и карбоксильной групп относительно друг друга

α-аминокислоты

Содержит один атом углерода между функциональными группами

Аланин

β-, γ-, δ-, ε- и другие аминокислоты

Содержит несколько атомов углерода между функциональными группами

β-аминопропионовая кислота (два атома между группами), ε-аминокапроновая кислота (пять атомов)

По переменной части (радикальной)

Алифатические (жировые)

Не содержит ароматических связей. Может быть линейным или циклическим

Лизин, серин, треонин, аргинин

Ароматный

Содержит бензольное кольцо

Фенилаланин, триптофан, тирозин

Гетероциклический

Содержит гетероатом – радикал, не являющийся углеродом или водородом

Триптофан, гистидин, пролин

Иминокислоты

Содержит иминогруппу NH

Пролин, гидроксипролин

По физическим и химическим свойствам

Неполярный (гидрофобный)

Не взаимодействует с водой

Глицин, валин, лейцин, пролин

Полярный (гидрофильный)

Взаимодействуйте с водой. Делят на незаряженные, положительно и отрицательно заряженные

Лизин, серин, аспартат, глутамат, глутамин

Аминокислоты

Рис. 2. Схема классификации аминокислот.

Названия формируются из структурных или тривиальных наименований карбоновых кислот с приставкой «амино-». Цифры показывают, где располагается аминогруппа. Также используются тривиальные названия, заканчивающиеся на «-ин». Например, 2-аминобутановая или α-аминомасляная кислота.

Свойства

Аминокислоты имеют другие физические свойства, чем другие органические кислоты. Все соединения класса представляют собой кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, но плохо растворимые в органических растворителях. Они плавятся при высоких температурах, имеют сладкий вкус и легко образуют соли.

Аминокислоты являются амфотерными соединениями. Благодаря наличию карбоксильной группы -СООН проявляет свойства кислот. Аминогруппа -NH2 определяет основные свойства.

Химические свойства соединений:

  • горение:
    4NH2CH2COOH + 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2N2;
  • гидролиз:
    NH2CH2COOH + H2O ↔ NH3CH2COOH + OH;
  • реакция с раствором щелочи:
    NH2CH2COOH + NaOH → NH2CH2COO-Na + H2O;
  • реакция с раствором кислоты:
    2NH2CH2COOH + H2SO4 → (NH3CH2COOH)2SO4;
  • этерификация:
    NH2CH2COOH + C2H5OH → NH2CH2COOC2H5 + H2O.

Из аминокислотных мономеров образуются длинные полимеры – белки. Один белок может включать несколько разных аминокислот. Например, содержащийся в молоке белок казеин состоит из тирозина, лизина, валина, пролина и ряда других аминокислот. В зависимости от строения белки выполняют различные функции в организме.

Аминокислоты

Рис. 3. Белки.

Что мы узнали?

На уроке химии в 10 классе мы узнали, что такое аминокислоты, какие вещества они содержат и как их классифицируют. Аминокислоты включают две функциональные группы – аминогруппу -NH2 и карбоксильную группу -СООН. Наличие двух групп определяет амфотерную природу аминокислот: соединения обладают свойствами оснований и кислот. Аминокислоты разделяются по нескольким критериям и различаются по количеству аминогрупп, наличию или отсутствию бензольного кольца, наличию гетероатома и взаимодействию с водой.