Алкены

Ациклические ненасыщенные углеводороды с одной двойной связью между атомами углерода называются алкенами. Простейшим алкеном является этилен (C2H4), образующий гомологический ряд.

Описание

Алкены — класс веществ органической химии. Другое название класса — олефины. Общая формула алкенов — CnH2n.

Алкены обязательно содержат одну двойную связь, которая может располагаться в любом месте молекулы. Атомы, соединенные двойной связью, находятся в состоянии sp2-гибридизации, т.е в соединении атомов участвуют одна s- и две p-орбитали. В этом случае p-орбиталь остается свободной.

Номенклатура

Названия алкенов в гомологическом ряду соответствуют названиям алканов, но суффикс «-ан» заменен на «-ен». Названия и формулы веществ приведены в таблице алкенов.

Имя может содержать две цифры. В начале названия цифра указывает положение заместителей (в формуле пишутся в скобках). Вторая цифра в конце названия указывает положение двойной связи. Нумерацию атомов начинают с того конца, к которому ближе всего двойная связь. Например, название «5-метилгексен-2» указывает на то, что к пятому атому гексена присоединен метил, а двойная связь находится между вторым и третьим атомами.

Получение

Алкены, в отличие от алканов, в природе практически не встречаются. Растения содержат небольшое количество этилена. Некоторые феромоны насекомых относятся к классу алкенов.

Олефины синтезируют в промышленных и лабораторных условиях. В промышленности используется крекинг – высокотемпературная переработка нефти, а также дегидратация (обезвоживание) спиртов.

В лабораториях используются:

• дегидратация спиртов в присутствии сильных кислот;
• дегидрогалогенирование – удаление галогеноводорода путем нагревания;
• дегалогенирование дигалогеналканов – удаление галогенов в присутствии цинка;
• синтез Гофмана – разложение аммониевых оснований;
• реакция Чугаева – взаимодействие спиртов с сероуглеродом и гидроксидом натрия;
• метод Виттига – взаимодействие карбонильных соединений с алкилиденфосфоранами;
• метод Коупа — разложение N-оксидов третичных аминов.

Используются и другие методы. Например, реакция Бурда, Кнёвенагеля, Перкина, Кори-Винтера.

Химические свойства

Алкены являются активными веществами. Они реагируют:

• с водородом:
  СН3-СН2-СН=СН2 + Н2 -> СН3-СН2-СН2-СН3;
• с галогенами:
  СН2=СН2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl;
• с галогеноводородами:
  СН2=СН2 + HCl → СН3-СН2-Cl;
• с водой:
  СН2=СН2 + Н2О → СН3-СН2ОН;
• с кислородом:
  CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2↑ + 2H2O.