Алканы

Ациклические углеводороды называются алканами. Всего насчитывается 390 алканов. Нонаконтатриктан (C390H782) имеет самую длинную структуру. Галогены могут присоединяться к атомам углерода с образованием галогеналканов.

Строение и номенклатура

По определению, алканы – это насыщенные или насыщенные углеводороды, имеющие линейную или разветвленную структуру. Их еще называют парафинами. Молекулы алканов содержат только одинарные ковалентные связи между атомами углерода. Общая формула –

Чтобы назвать вещество, необходимо следовать правилам. По международной номенклатуре имена образуются с помощью суффикса -ан. Названия первых четырех алканов сложились исторически. У пятого представителя названия состоят из приставки, обозначающей количество атомов углерода, и суффикса -ан. Например, окта (восемь) образует октан.

Для разветвленных цепочек имена складываются:

• из цифр, указывающих количество атомов углерода вблизи расположенных радикалов;
• от имени радикалов;
• от названия главной схемы.

Пример: 4-метилпропан – четвертый атом углерода в пропановой цепи имеет радикал (метил).

Гомологический ряд

Первый представитель — метан, поэтому алканы еще называют гомологичным метановым рядом. В таблице алканов указаны первые 20 представителей.

Физические свойства

Агрегатное состояние веществ меняется в списке гомологов сверху вниз. Чем больше в нем атомов углерода и, следовательно, чем больше молекулярная масса соединений, тем выше температура кипения и тверже вещество.

Алканы, содержащие до четырех атомов углерода (метан, этан, пропан, бутан), являются газообразными веществами. Жидкости содержат от пяти до 15 атомов углерода. К ним относятся все алканы от пентана (C5H12) до пентадекана (C15H32). Остальные вещества, содержащие более 15 атомов углерода, находятся в твердом состоянии.

Получение

Алканы, как и другие классы углеводородов, образуются из нефти, газа и угля. Для этого используются лабораторные и промышленные методы:

• газификация твердого топлива:
  С + 2Н2 -> СН4;
• гидрирование оксида углерода (II):
  СО + 3Н2 -> СН4 + Н2О;

• гидролиз карбида алюминия:
  Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4;
• реакция карбида алюминия с сильными кислотами:
  Al4C3 + H2Cl → CH4 + AlCl3;
• восстановление галогеналканов (реакция замещения):
  2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl;
• гидрирование галогеналканов:
  CH3Cl + H2 → CH4 + HCl;
• сплавление солей уксусной кислоты со щелочами (реакция Дюма):
  CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4.

Химические свойства

Алканы реагируют с неорганическими веществами:

• горение:
  СН4 + 202 → СО2 + 2Н2О;
• галогенирование:
  СН4 + Cl2 → CH3Cl + HCl;
• нитрование (реакция Коновалова):
  СН4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O;
• присоединение:
  С6Н12 + Н2 → С6Н14;
• разложение:
  С6Н12 -> С6Н6 + 3Н2;
• крекинг с образованием алкана и циклоалкана:
  C10H22 -> C5H12 + C5H10.