Алкадиены

Ненасыщенные углеводороды, содержащие две двойные связи, называются алкадиенами или диеновыми углеводородами («ди» означает «два»). Общая формула алкадиенов — CnH2n-2.

Гомологи

Диены образуют гомологический ряд пропандиена. Это простейший представитель алкадианцев. Названия гомологов по номенклатуре ИЮПАК состоят из греческого числа и суффикса «диен». Например пентадиен, бутадиен, гексадиен.

Ряд гомологов C3-C10:

  • пропадиен (C3H4);
  • бутадиен (C4H6);
  • пентадиен (C5H8);
  • гексадиен (C6H10);
  • гептадиен (C7H12);
  • октадиен (C8H14);
  • нонадиен (C9H16);
  • десятилетие (C10H18).

Для диенов, начиная с пентадиена, характерна пространственная и структурная изомерия. Например, пентадиен-1,3 с переносом метильной группы ко второму атому углерода превращается в 2-метилбутадиен-1,3 или изопрен.

Алкадиены

Рис. 1. Изомеры диенов.

Виды

В зависимости от расположения двойных связей друг с другом в углеродном скелете различают три типа диеновых углеводородов.

Вид

Описание

Пример

Кумулятивный

Двойные связи расположены у одного атома углерода. Такие соединения называются алленами. Простейший аллен — пропадий, содержащий три атома углерода

СН2=С=СН2

Сопряженный

Двойные связи разделяются одинарной связью. Простейший представитель — бутадиен

СН2=СН-СН=СН2

Изолированный

Двойные связи разделены несколькими одинарными связями. Самый простой представитель – пентада

СН2=СН-СН2-СН=СН2

Сопряжённые диены отличаются электронным строением. Атомы углерода в таких соединениях находятся в состоянии sp2-гибридизации и образуют единое р-облако за счёт сопряжения двух двойных связей. Такой тип сопряжения называется π,π-сопряжение.

Алкадиены

Рис. 2. Электронная структура бутадиена.

Получение

Диеновые углеводороды получают несколькими способами:

  • метод Лебедева из этанола (производство бутадиена):
    2СН3-СН2-ОН → СН2=СН-СН=СН2 + 2Н20 + Н2;
  • дегидрирование из нефтепродуктов:
    СН3-СН2-СН2-СН3 -> СН2=СН-СН=СН2 + 2H2;
  • дегидрогалогенирование галогеналканов:
    CH2Br-CH2-CH2-CH2Br + 2KOH → CH2=CH-CH=CH2 + 2KBr + 2H2O.

Физические свойства

В обычных условиях алкадиены имеют физические свойства, аналогичные алкенам. Простейшие представители ряда алкадиенов — пропадиен и бутадиен — бесцветные, слегка жидкие газы с неприятным запахом. Алкадиены, содержащие от пяти до 17 атомов углерода, а также их изомеры являются жидкостями. Высшие диены с 18 и более атомами углерода являются твердыми веществами.

Точки плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с увеличением молекулярной массы. При этом разветвленные изомеры плавятся и кипят при более низких температурах, чем линейные аналоги.

Диены распространены в природе в виде растительных пигментов, гуттаперчи, каучука, холестерина.

Химические свойства

Реакционную способность определяют путем определения положения двойной связи в молекуле диена. Атомы соединяются в местах разрыва двойных связей, образуя 1,4-, 1,2-, 1,3-присоединения и т д. В результате одних и тех же реакций образуются различные структурные соединения. Основные свойства диеновых углеводородов представлены в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

Гидрирование

Реакция протекает в присутствии катализатора – никеля

СН2=СН-СН=СН2 + 2H2 → СН3-СН2-СН2-СН3

Галогенирование

Присоединение галогенов с образованием тетрагалогеналканов

CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 или CH2(Br)-CH=CH-CH2-Br

Гидрогалогенирование

Присоединение галогеноводородов аналогично реакции с алканами. Реакция протекает в водной или спиртовой среде в присутствии хлорида лития

CH2=CH-CH=CH2 +HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2 или CH3-CH=CH-CH2-Br

Полимеризация

Реакция используется для производства искусственного каучука

nCH2=CH-CH=CH2 -> (-CH2-CH=CH-CH2-)n

Алкадиены

Рис. 3. Искусственный каучук.

Что мы узнали?

Из урока химии в 10 классе мы узнали, что такое алкадиены или диеновые углеводороды. Диены отличаются от других классов непредельных углеводородов наличием двух двойных связей, которые могут располагаться у одного атома углерода, через одну или через несколько одинарных связей. Гомологический ряд образует пропадиены. Простейшие диены — пропадиен и бутадиен — представляют собой газы, диены С5—С17 — жидкости, высшие диены — твердые соединения. Диеновые углеводороды, начиная с пентадиена, имеют изомеры. Соединения реагируют с галогенами, водородом, галогеноводородами, а также образуют полимеры.