Альдегиды

Органические соединения, содержащие альдегидную группу -СН=О, называются альдегидами. Вместе с кетонами они относятся к карбонильным веществам. Общая формула альдегидов и кетонов — CnH2nO или R-CHO.

Гомологи

Гомологический ряд альдегидов С-С10:

  • метаналь или формальдегид (CH2O);
  • этаналь или ацетальдегид (C2H4O);
  • пропаналь (C3H6O);
  • бутаналь (C4H8O);
  • пентаналь (C5H10O);
  • гексаналь (C6H12O);
  • гептаналь (C7H14O);
  • октаналь (C8H16O);
  • нонаналь (C9H18O);
  • деканаль (C10H20O).

Альдегиды

Рис. 1. Схема строения альдегидов.

Названия альдегидов, согласно номенклатуре ИЮПАК, образуются с помощью прибавления к названию алканов суффикса «аль» или «диаль» (у диальдегидов). Также в литературе встречаются тривиальные названия. Например, альдегид муравьиный (метаналь), уксусный (этаналь), валериановый (пентаналь).

Виды

Классификация альдегидов по двум признакам приведена в таблице.

В разводе

Вид

Описание

Пример

Возможность завести новые связи

Лимит

Содержит максимальное количество атомов водорода

Ацетальдегид

Безлимитный

Способен присоединять атомы водорода

Акролеин

Ароматный

Циклические соединения с тремя двойными связями

Бензальдегид

Количество карбонильных групп

Простой

Содержит только одну группу =C=O

Формальдегид

Диальдегиды

Содержит две группы =C=O

Глиоксаль

Альдегидам, начиная с бутаналя, характерны два вида изомерии: межклассовая с кетонами и структурная. Например, изомерия углеродного скелета: СН3-СН2-СН2-СН=О (бутаналь) и СН3-СН(СН3)-СН=О (2-метилпентаналь). При присоединении к водороду метиленовой группы СН2 из пропаналя образуется пропанол (ацетон): СН3-СН2-СОН → СН3-СО-СН3.

Альдегиды

Рис. 2. Примеры изомеров альдегидов.

Получение

Соединения получают:

  • окисление спиртов оксидом меди(II):
    R-CH2-OH + CuO → R-CHO + Cu + H2O;
  • гидратация ацетилена (производство ацетальдегида):
    HC≡CH + H2O → CH3CHO;
  • окисление этилена:
    2C2H4 + O2 → 2CH3CHO;
  • окисление метана (производство формальдегида):
    СН4 + О2 → СН2О + Н2О;
  • дегидрирование спиртов:
    СН3-СН(ОН)-СН3 → СН3-СО-СН3 + Н2.

Альдегиды

Рис. 3. Сбор ацетальдегида.

Физические свойства

Физическое состояние альдегидов зависит от количества атомов углерода:

  • формальдегид – газообразное вещество;
  • альдегиды, содержащие от двух до 12 атомов углерода, — жидкости;
  • альдегиды с 13 и более атомами углерода являются твердыми веществами.

Точки кипения альдегидов линейного строения выше, чем у разветвленных изомеров. Плотность, вязкость и показатель преломления в нормальных условиях увеличиваются с увеличением молекулярной массы.

Первые два альдегида гомологического ряда — формальдегид и этаналь — бесконечно смешиваются с водой. Далее в гомологическом ряду растворимость снижается с увеличением углеродного скелета. Альдегиды хорошо растворимы в спиртах, эфирах и других органических растворителях.

Гомологи С8-С13 используются в парфюмерной промышленности.

Химические свойства

Альдегидная функциональная группа определяет химические свойства альдегидов, сходных с кетонами. Ниже описаны основные реакции с альдегидами.

Реакция

Описание

Уравнение

Образцы

Альдегиды присоединяют к карбонильной группе молекулы воды, спиртов, тиолов, неорганических солей, аминов по двойной связи
  • R-CH=O + H2O ↔ R-CH(OH)-OH;
  • СН3-СН=О + С2Н5ОН ↔ СН3-СН(ОН)-О-С2Н5;
  • СН3-СН=О + C2H5SH ↔ СН3-СН(SC2H5)-SC2H5 + H2O;
  • C2H5-CH=O + NaHS03 ↔ C2H5-CH(OH)-SO3Na;
  • C6H5CH=O + H2NC6H5 ↔ C6H5CH= NC6H5 + H2O

Восстановление

При реакции с водородом образуются спирты

HCHO + H2 → CH3OH

Окисление

Качественные реакции с оксидом серебра («серебряное зеркало») и гидроксидом меди(II) с образованием красного осадка
  • R-CH=O + Ag2O → R-CO-OH + 2Ag↓;
  • CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 → CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O

Что мы узнали?

На уроке химии в 10 классе мы узнали, что такое альдегиды. Это родственные кетонам вещества, содержащие группу -CH=O. Альдегиды образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2nO. Названия в ряду соответствуют названиям алканов с суффиксом «ал». Простейший альдегид, формальдегид или метаналь, представляет собой бесцветный газ. Альдегиды ряда С2-С12 — жидкости. Высшие альдегиды с 13 и более атомами углерода являются твердыми веществами. Альдегиды участвуют в реакциях окисления, восстановления и присоединения.