Химические свойства алкадиенов

Алкадиены представляют собой класс углеводородов и имеют две двойные связи. Какие физические и химические свойства алкадиенов известны и каковы свойства этих соединений?

Общая характеристика алкадиенов

Алкадиены – это ненасыщенные углеводороды с двумя двойными углерод-углеродными связями. Когда двойные связи в алкоденах находятся между двумя или более атомами углерода, эти связи считаются изолированными.

Химические свойства алкадиенов

Рис. 1. Структурная формула алкадиев.

Изолированные алкодиены по своим химическим свойствам ведут себя также, как и алкены. Только, в отличие от алкенов, в реакцию вступают две связи, а не одна.

Диены могут находиться в жидком или газообразном состоянии. Низшие диены — бесцветные жидкости, а бутадиен и аллен — газы. Бутадиен является исходным материалом для производства каучука.

Химические свойства алкадиенов

Рис. 2. Бутадиен.

Диены можно разделить на три типа:

  • сопряженные, где двойные связи разделены одинарными;
  • аллены с двойными связями;
  • диены с изолированными связями, где двойные связи разделены несколькими одинарными связями.

Химические свойства алкадиенов

Химические свойства соединений зависят от двойных связей. Для алкадиенов характерна реакция присоединения. Если в диеновом углеводороде две двойные связи расположены через одинарную связь (сопряженное положение), то происходит дополнительное перекрытие электронной плотности р-облаков двух р-связей через одинарную связь. Этот электронный эффект называется эффектом сопряжения или мезомерным эффектом. В результате связи подстраиваются по длине и энергии и образуется единая электронная система с делокализацией n-связей. Молекула может реагировать в двух направлениях, при этом выход продукта зависит от стабильности карбокатионов.

Если положение двойных связей в алкадиене не сопряжено, то реакция идет сначала по одной из двух связей. При добавлении реагента происходит последовательное присоединение через другую связь, образуя лимитирующее соединение.

Реакция присоединения может протекать в 2х направлениях: 1,4 и 1,2 – присоединение. Например,

CH2=CH-CH=CH2+Br2=CH2=CH+CHBr=CH2Br
CH2=CH-CH=CH2+Br2=BrCH2-CH=CH-CH2Br

Алкадиены также способны полимеризоваться:

nCH2=CH-CH=CH2= (-CH2-CH=CH-CH2-)n.

Полимеризация – это образование молекулы с большой молекулярной массой за счет соединения множества молекул, имеющих кратную связь.

Химические свойства алкадиенов

Рис. 3. Таблица химических свойств алкадиенов.

Что мы узнали?

Химические свойства алкадиенов аналогичны химическим свойствам алкенов. Только у алкенов в реакции участвует одна связь, а у алкадиенов – две. Основными реакциями этих веществ являются реакции присоединения и полимеризации.