Органические соединения

Вещества, содержащие углерод, за исключением угольной кислоты и ее солей, карбидов и оксидов углерода, называются органическими соединениями. Они входят в состав живых организмов, нефти и имеют сложную структуру. Органическая химия занимается изучением органических веществ.

Структура

Краткое описание строения органических соединений:

  • атомы углерода образуют углеродный скелет (цепь), который может быть открытым (ациклическим) или замкнутым в кольцо (циклическим или карбоциклическим);
  • вещества, одинаковые по молекулярному составу, но разные по строению, называются изомерами;
  • соединения, отличающиеся одной группой CH2, называются гомологами и образуют гомологический ряд.

Органические соединения

Рис. 1. Примеры изомеров.

Помимо атомов углерода, органические вещества могут содержать:

  • водород;
  • азот;
  • кислород;
  • сера;
  • фосфор;
  • галогены;
  • металлы.

Дополнительные элементы образуют функциональную группу, которая определяет принадлежность вещества к определенному классу и определяет физические и химические свойства соединения. Циклические соединения, содержащие функциональную группу, называются гетероциклическими.

Органические соединения

Рис. 2. Примеры гетероциклических соединений.

Основные названия и формулы групп представлены в таблице.

Вещества, содержащиеся

Имя группы

Формулы

Кислород

Гидроксид

-ОЙ

Карбонил

=С=О

Карбоксил

-Кух

Альдегидный

-ЧО

Азот

Группа Нитро

-NO2

Группа Амино

-NH2

Группа Нитрозо

-НЕТ

Циано группа

-CN

Амид

-CONH2

Сера

Тиол

— Ш

Сульфоксид

=S=O

Сульфоновый

=SO2

Сульфид

Дисульфид

-SS-

Молекулы, содержащие несколько функциональных групп, называются полифункциональными.

Классификация

В соответствии с качественным составом (наличием функциональной группы) или числом связей между атомами углерода органические вещества подразделяются на несколько классов. Основные виды веществ представлены в таблице.

Вид

Сорт

Функциональная группа

Номенклатура

Углеводороды

Алканы

-SS-

-ен (бутан)

Алкены

-С=С-

-ен (бутен)

Алкины

-С≡С-

-ин (бутин)

Алкадиены

Два -С=С-

-диен (бутадиен)

Циклоалканы

-SS-

Цикло-(циклобутан)

Арены

Три циклических -С=С-

-бензол или -ол (метилбензол, толуол)

Азотистый

Амины

-NH2

-амин, амино-

Аминокислоты

-NH2 и -COOH

аминокислота (аминомасляная кислота)

Насыщенный кислородом

Спирты

-OH-C

-ол (метанол)

Альдегиды

-ЧО

-ал (бутаналь)

Кетоны

=С=О

-ен (бутанон)

Карбоновые кислоты

-Кух

— олеиновая кислота (метановая кислота)

Органические соединения серы

Тиолы

— Ш

-тиол (этантиол)

Сульфоксиды

=S=O

-сульфоксид (диэтилсульфоксид)

Органические соединения

Рис. 3. Классификация органических соединений.

Углеводороды могут присоединять галогены, образуя галогенпроизводные углеводороды. Они называются в соответствии с присоединённым галогеном: бромэтан, фторэтан, бутилхлорид, йодоформ.

Реакции

Химические реакции, характерные для органических веществ, классифицируются по двум признакам:

  • по типу химического превращения;
  • по механизму разрыва ковалентных связей.

К первому признаку относятся шесть типов реакций:

  • замещение – новые ковалентные связи образуются при замене одного атома другими атомами:
    СН4 + Cl2 → CH3Cl + HCl;
  • дополнение – при разрыве π-связи образуются новые σ-связи:
    C2H4 + Cl2 → C2H4Cl2;
  • разложение – образуются новые более простые вещества:
    СН3-СН2-СН2-СН3 -> СН3-СН3 + СН2=СН2;
  • деление – атомы отделяются от молекулы исходного вещества при сохранении углеродного скелета:
    С2Н5ОН → С2Н4 + Н2О;
  • изомеризация – происходит переход атомов из одной части молекулы в другую:
    СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 (пентан) -> СН3-СН(СН3)-СН2-СН3 (2-метилбутан);
  • окисление – степень окисления атомов углерода увеличивается:
    C-4H4 + 2O2 → C+4O2 + 2H2O.

Разрыв ковалентной связи может произойти двумя способами:

  • свободнорадикальный – каждый атом в реакции получает один электрон (подвергаются полярным ковалентным связям);
  • ионная – в ходе реакции у одного атома остается общая пара электронов (обнажаются неполярные ковалентные связи).

Органические вещества – самая обширная группа химических соединений. Современной органической химии известно 141 миллион веществ, хотя в конце XIX века было известно всего 12 тысяч веществ.

Что мы узнали?

Органические вещества содержат углеродный скелет и функциональную группу, определяющую свойства соединений. Функциональной группой может быть азот, кислород, сера, фосфор. Классификация веществ зависит от наличия в структуре того или иного атома. К органическим соединениям относятся группы углеводородов, азотсодержащие, кислородсодержащие и сероорганические соединения. Для органических соединений характерны шесть типов реакций, основанных на превращении веществ, и два типа, основанных на разрыве ковалентных связей.