Одноатомные спирты

Спирты – это производные углеводородов с одной или несколькими гидроксильными группами –ОН (гидроксил). В зависимости от количества -ОН-группы в соединениях различают одно-, ди-, трех- и многоатомные спирты. Рассмотрим одноатомные спирты.

Общее описание

Одноатомные спирты содержат несколько групп -СН- и одну гидроксильную группу -ОН. Одноатомные спирты происходят из предельных углеводородов – алканов. При замене одного атома водорода на группу -ОН образуется насыщенный или насыщенный одноатомный спирт. Следовательно, общая формула одноатомных спиртов — CnH2n+1-OH или CnH2n+2O.

Названия предельных спиртов соответствуют гомологическому ряду алканов с суффиксом «-ол». Например этанол, пропанол, бутанол. Простейший одноатомный спирт – метанол – содержит всего один атом углерода (CH3OH). Это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.

Изомерия

Для одноатомных спиртов характерны два типа изомерии:

• структурные – изомерия углеродного скелета и расположение гидроксильной группы;
• интеркласс с эфирами.

Изомерия углеродного скелета характерна для спиртов с четырьмя и более атомами углерода. Например, изомеры бутанола (C4H9OH):

• СН3-СН2-СН2-СН2-ОН – бутанол-1;
• СН3-СН(СН3)-СН2-ОН – 2-метилпропанол-1.

Изомерия в гидроксильном положении характерна для спиртов с тремя и более атомами углерода. Например, когда группа -ОН «смещается» на второй атом углерода в пропаноле-1, образуется пропанол-2:

• СН3-СН2-СН2-ОН – 1-пропанол;
• CH3-CH(OH)-CH3 – 2-пропанол.

В зависимости от положения группы -ОН в молекуле различают три группы предельных спиртов:

• первичный – гидроксил присоединен к первому атому углерода;
• вторичный – ко второму атому углерода присоединен гидроксил;
• третичная – к третьему атому углерода присоединяется гидроксил.

Получение

Существует несколько способов получения насыщенного спирта:

• гидратация алкенов — присоединение воды:
  СН2=СН2 + Н2О → СН3СН2ОН;
• гидролиз алкилгалогенидов в присутствии водных растворов щелочей:
  CH3CH2Cl + NaOH → CH3CH2OH + NaCl;
• восстановление альдегидов (образование первичных спиртов):
  СН3СНО + Н2 -> СН3-СН2-ОН;
• восстановление кетонов (образование вторичных спиртов):
  СН3-С(О)-СН3 + Н2 → СН3-СН(ОН)-СН3;
• ферментация глюкозы (производство этанола):
  C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2↑

  .

Свойства

Насыщенные спирты, содержащие не более 15 атомов углерода, — жидкости; более 15 являются твердыми веществами. Метанол, этанол, пропанол-2 хорошо смешиваются с водой. Насыщенные спирты имеют высокие температуры плавления и кипения.

Химические свойства предельных спиртов зависят от типа разрываемой связи. При разрыве связи ОН происходят следующие реакции:

• с щелочными металлами –
  2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2;
• с органическими и неорганическими кислотами (образование сложных эфиров) –
  C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5;
• окисление в присутствии перманганата или дихромата калия –
  2CH3OH + 3O2 → 2CO2 + 4H2O.

Реакции, сопровождающиеся разрывом связей CO:

• дегидратация в присутствии катализатора –
  СН3-СН2-СН(ОН)-СН3 -> СН3-СН=СН-СН3 + Н2О;
• замещение гидроксила галогеном –
  C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O.