Номенклатура алканов

Всего известно 390 веществ, относящихся к классу алканов. Международный союз теоретической и прикладной химии — ИЮПАК или ИЮПАК — разработал номенклатуру алканов, чтобы можно было легко дать название каждому соединению, известному только по его формуле.

Общие правила

Название алканов характеризуется суффиксом -ан. Первые четыре представителя гомологического ряда — метан, этан, пропан, бутан — имеют исторические названия. Приставка в названиях других алканов указывает на количество атомов углерода в веществе:

  • хорошенькая – пять;
  • шестигранник – шесть;
  • гепт- – семь;
  • октябрь – восемь;
  • не- – девять;
  • декабрь – Десять.

Номенклатура алканов

Рис. 1. Гомологический ряд алканов.

Единица – ун- или ген-, два – до-, три – три-, четыре – тетра-.

Для всех веществ сохраняются префиксы и суффиксы. От декана к именам добавляется корень. Он меняется для каждого десятого вещества, на что указывает приставка. Например, эйкозан содержит 20 атомов углерода, триаконтан — 30, тетраконтан — 40, пентаконтан — 50. Названия этих веществ перенесены в следующий десяток с добавлением приставок и суффиксов. Например, за эйкозаном следуют генейкозан, докозан, трикозан и триаконтан — гентриаконтан, дотриаконтан, тритриаконтан, тетратриаконтан и т д.

Названия разветвлённых цепей

Алканы содержат не только линейные, но и разветвленные молекулы. Рядом с любым атомом в цепи может находиться алкил общей формулы CnHm или любой другой радикал (галогены, металлы).

Вещества с одинаковым числом атомов, но с разным расположением, называются изомерами. Сравните бутан и изобутан. В обоих случаях формула C4H10, но атомы расположены по-разному. В первом случае цепочка длиннее, во втором короче на одно звено. Названия изомеров соответствуют названиям алканов с приставкой изо-.

Номенклатура алканов

Рис. 2. Бутан и изобутан.

Для более точного названия и указания места расположения радикала используется отдельная номенклатура. Правила определения названия разветвленной цепи:

  • в качестве основной цепи возьмите самую длинную цепь или ту, у которой больше всего разветвлений – это и будет основное название вещества (у изобутана самая длинная цепь содержит три атома углерода – это пропан);
  • пронумеровать атомы углерода с того конца, к которому примыкает радикал (в изопентане алкил сдвинут к правому концу);
  • если на обоих концах имеются алкилы, выбирают тот конец, радикал которого содержит меньшее количество атомов углерода;
  • если число атомов углерода в эквидистантных алкилах одинаково, выбирают конец с наибольшим числом разветвлений;
  • назовите соединение, указав через запятую количество атомов, имеющих радикалы (2,2,3-, 1,4-);
  • указать префикс, соответствующий числу алкилов (ди-, три-);
  • перечислите радикалы (метил-, хлорметил-);
  • в комплекте с названием основной цепи (-пропан, -бутан, -пентан).

В структурных формулах алкилы пишутся через вертикальную черту сверху и снизу атома углерода. Допустимо написание радикалов в скобках после атома углерода. Например, 2-метилбутан – CH3-CH(CH3)-CH2-CH3.

Примеры

Несколько примеров номенклатуры алканов разветвленного строения представлены в таблице.

Формула

Имя

Декодирование

С(СН3)3-СН2-СН(СН3)2

2,2,4-триметилпентан (октановый изомер)

Цепочка содержит пять атомов углерода. Приставка «три» указывает на три метильные группы. Две группы расположены у второго атома углерода, одна – у четвертого

СН3-СН(СН3)-СН(C2H5)-СН2-СН3

2-метил-3-этилпентан

Цепочка содержит пять атомов углерода. Второй атом имеет метил, третий – этил

С(СН 3) 3 -СН 3

2,2-Диметилпропан

Цепочка содержит три атома углерода и две метильные группы, расположенные у второго атома

Номенклатура алканов

Рис. 3. Примеры структурных формул с названиями.

Что мы узнали?

Названия алканов по номенклатуре ИЮПАК состоят из суффикса -ан — приставки, обозначающей число атомов углерода, и корня названия каждого десятого гомолога. Следует запомнить названия первых четырех алканов. Разветвленные молекулы включают список числа атомов, содержащих радикалы, приставку, указывающую количество, список радикалов и название основной цепи.