Ненасыщенные углеводороды

Органические соединения, содержащие кратные связи (двойные или тройные), называются ненасыщенными или ненасыщенными углеводородами. О классах ненасыщенных углеводородов и о том, какими свойствами они обладают, мы рассказываем в этой статье.

Классы

К ненасыщенным углеводородам относятся ациклические классы веществ – алкены, алкины, алкадиены. Более подробно о классах ненасыщенных углеводородов рассказано в таблице.

Сорт

Определение

Общая формула

Гомологи

Алкены

Молекулы содержат двойную связь. Названия образуются так же, как названия алканов, но с суффиксом «-ен»

CnH2n
  • Этен (этилен) – C2H4 (CH2=CH2);
  • пропен (пропилен) – C3H6;
  • бутен (бутилен) – C4H8;
  • пентен – С5Н10;
  • ведьма – С6Н12;
  • гептен – С7Н14;
  • октен – С8Н16;
  • нонен – C9H18;
  • дене – C10H20

Алкины

Молекулы содержат тройную связь. Названия соответствуют алканам с суффиксом «-ин»

CnH2n-2
  • Этин (ацетилен) – C2H2 (CH≡CH);
  • пропин (метилацетилен) – C3H4;
  • бутин – С4Н6;
  • пентен – С5Н8;
  • гексин – С6Н10;
  • гептин – С7Н12;
  • октин – С8Н14;
  • нонин – C9H16;
  • декин — C10H18

Алкадиены

Молекулы содержат две двойные связи. Название соответствует названиям алканов с суффиксом «-диен»

CnH2n-2
  • Пропадиен – C3H4 (CH2=C=CH2);
  • бутадиен – С4Н6;
  • пентадиен – С5Н8;
  • гексадиен – С6Н10;
  • гептадиен – С7Н12;
  • октадиен – С8Н14;
  • нонадиен – С9Н16;
  • десятилетие — C10H18

Ненасыщенные углеводороды

Рис. 1. Структурные формулы непредельных углеводородов.

Для ненасыщенных углеводородов характерна изомерия углеродного скелета, положения кратной связи и межклассовая изомерия (алкины с алкадиенами, алкены с циклоалканами). Пример: бутадиену (СН2=СН-СН=СН2) соответствует бутин-1 (СН≡С-СН2-СН3) и бутин-2 (СН3-С≡С-СН3).

Ненасыщенные углеводороды

Рис. 2. Примеры изомеров.

Свойства

В зависимости от числа атомов углерода непредельные углеводороды бывают газами (С2-С4), жидкостями (С5-С17), твердыми веществами (С18 и выше). Плотность вещества, температура плавления и кипения увеличиваются с увеличением молекулярной массы.

Ненасыщенные углеводороды более активны, чем насыщенные. Разрывая больше связей в молекулах, ненасыщенные углеводороды могут присоединять дополнительные атомы водорода и становиться насыщенными углеводородами. Также добавляются галогены и галогеноводороды. В таблице описаны важнейшие химические свойства ненасыщенных углеводородов.

Реакция

Алкены

Алкины

Алкадиены

Гидрирование

СН3-СН2-СН=СН2 + H2 → СН3-СН2-СН2-СН3

СН3-С≡СН + Н2 → СН3-СН = СН2 + Н2 → СН3-СН2-СН3

СН2=СН-СН=СН2 + 2H2 → СН3-СН2-СН2-СН3

Галогенирование

CH2=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl

CH≡CH +Br2 → CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2-CHBr2

CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 или CH2(Br)-CH=CH-CH2-Br

Добавление галогеноводородов

CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl

CH=CH +HCl → CH2=CHCl + HCl → CH3-CHCl2

CH2=CH-CH=CH2 +HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2 или CH3-CH=CH-CH2-Br

Полимеризация

nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n – полиэтилен

Тримеризация ацетилена в бензол: 3C2H2 → C6H6

nCH2=CH-CH=CH2 -> (-CH2-CH=CH-CH2-)n

Ненасыщенные углеводороды используют в сварке, в качестве растворителей, для изготовления каучука.

Ненасыщенные углеводороды

Рис. 3. Искусственный каучук.

Что мы узнали?

Из урока 9 класса мы узнали, что такое ненасыщенные или ненасыщенные углеводороды. К ним относятся алкены с одной двойной связью, алкины с одной тройной связью и алкадиены с двумя двойными связями. В зависимости от количества связей в молекуле соединения находятся в газообразном, жидком или твердом состоянии. Эти вещества более активны, чем насыщенные углеводороды, за счет разрыва большего количества связей. Они вступают в реакции присоединения и способны полимеризоваться.