Многоатомные спирты

Органические углеводороды, в молекулярной структуре которых имеются две и более группы -ОН, называются многоатомными спиртами. Соединения иначе называют полиспиртами или полиолами.

Представители

В зависимости от строения различают двухатомные, трехатомные, четырехатомные и др спирты. Они отличаются гидроксильной группой -ОН. Общую формулу многоатомных спиртов можно записать как CnH2n+2(OH)n. Однако количество атомов углерода не всегда соответствует числу гидроксильных групп. Такое несоответствие объясняется разным строением углеродного скелета. Например, пентаэритрит содержит пять атомов углерода и четыре группы -ОН (один углерод посередине), а сорбит содержит шесть атомов углерода и группы -ОН.

Многоатомные спирты

Рис. 1. Структурные формулы пентаэритрита и сорбита.

В таблице описаны наиболее известные представители полиолов.

Вид алкоголя

Имя

Формула

Физические свойства

Двухатомные (диолы)

Этиленгликоль

НО-СН2-СН2-ОН

Прозрачная, маслянистая, высокотоксичная жидкость без запаха со сладким послевкусием

Трехатомный (триолы)

Глицерин

C3H5(OH)3

Вязкая прозрачная жидкость. Смешивается с водой во всех пропорциях. На вкус сладкий

Четырехатомный

Пентаэритрит

С(СН 2 ОН) 4

Кристаллический белый порошок со сладким вкусом. Растворим в воде и органических растворителях

Пятиатомный

Ксилит

СН2ОН(СНОН)3СН2ОН

Кристаллическое бесцветное вещество имеет сладкий вкус. Растворим в воде, спиртах, органических кислотах

Гексаатом

Сорбитол (глюцит)

C6H8(HO)6

Сладкое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, но плохо растворимое в этаноле

Некоторые кристаллические многоатомные спирты, например, ксилит, сорбит, используют в качестве сахарозаменителя и пищевой добавки.

Многоатомные спирты

Рис. 2. Ксилит.

Получение

Полиолы получают лабораторным и промышленным способами:

  • гидратация оксида этилена (производство этиленгликоля):
    С2Н4О + Н2О → НО-СН2-СН2-ОН;
  • взаимодействие галогеналканов с щелочными растворами:
    R-CHCl-CH2Cl + 2NaOH → R-CHOH-CH2OH + 2NaCl;
  • окисление алкенов:
    R-CH=CH2 + H2O + KMnO4 → R-CHOH-CH2OH + MnO2 + КОН;
  • омыление жира (производство глицерина):
    C3H5(COO)3-R + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3R-COONa

Многоатомные спирты

Рис. 3. Молекула глицерина.

Свойства

Химические свойства многоатомных спиртов обусловлены наличием в молекуле нескольких гидроксильных групп. Их близкое расположение позволяет легче разрывать водородные связи, чем в одноатомных спиртах. Многоатомные спирты проявляют кислотные и основные свойства.

Наиболее важные химические свойства описаны в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

С щелочными металлами

Заменяя атом водорода в группе -ОН на атом металла, они образуют соли с активными металлами и их щелочами
  • НО-СН2-СН2-ОН + 2Na → NaO-CH2-CH2-ONa + H2;
  • HO-CH2-CH2-OH + 2NaOH → NaO-CH2-CH2-ONa + 2H2O

С галогеноводородами

Одна из групп -ОН заменена галогеном

HO-CH2-CH2-OH + HCl → Cl-CH2-CH2-OH (этиленхлоргидрин) + H2O

Этерификация

Реагирует с органическими и минеральными кислотами с образованием жирных эфиров

C3H8O3 + 3HNO3 → C3H5O3(NO2)3 (нитроглицерин) + 3H2O

Качественная реакция

При взаимодействии с гидроксидом меди(II) в щелочной среде образуется раствор темно-синего цвета

HO-CH2-CH2-OH + Cu(OH)2 → C4H10O4 + 2H2O

Соли двухатомных спиртов называются гликолятами, трёхатомных – глицератами.

Что мы узнали?

На уроке химии мы узнали, что такое многоатомные спирты или полиолы. Это углеводороды, содержащие несколько гидроксильных групп. В зависимости от количества -ОН различают двухатомные, трехатомные, четырехатомные, пятиатомные и др спирты. Простейший двухатомный спирт — этиленгликоль. Полиолы имеют сладкий вкус и хорошо растворяются в воде. Диолы и триолы являются вязкими жидкостями. Высшие спирты – кристаллические вещества.