Межклассовая изомерия

Одним из видов структурной изомерии является межклассовая изомерия. При этом изомеры образуются между двумя классами органических веществ.

Изомерия

Вещества, сходные по содержанию и числу атомов, но разные по структурному или пространственному расположению, называются изомерами. Различают два типа изомерии:

  • структурный;
  • пространственно.

Структурная изомерия может возникнуть:

  • по углеродному скелету
  • в положении групп, соединений или заместителей.

В некоторых случаях при перемещении функциональной группы образуется вещество другого класса. В данном случае речь идет о межклассовой изомерии, которая также является структурной изомерией. Например, при переносе гидроксильной группы от этанола (СН3-СН2-ОН) образуется диметиловый эфир (СН3-О-СН3).

Межклассовая изомерия

Рис. 1. Примеры структурной изомерии.

Пространственная изомерия показывает, как атомы углеродной цепи располагаются в пространстве, и бывает двух типов:

  • оптический или зеркальный;
  • геометрическая или цис-транс-изомерия.

При оптической изомерии образуются молекулы, которые кажутся зеркальными отражениями друг друга. Цис-транс-изомеры различаются положением заместителей относительно плоскости, делящей молекулу пополам. Если на одной стороне имеются одинаковые радикалы, такие изомеры называются цис-изомерами. Если одинаковые радикалы лежат по разные стороны плоскости, их называют транс-изомерами.

Межклассовая изомерия

Рис. 2. Схема классификации изомерии.

Чем длиннее цепь, тем больше изомеров может образовывать вещество.

Межклассовые изомеры

При перемещении функциональной группы в углеродном скелете образуется новое вещество, принадлежащее к другому классу органических соединений. При этом изомеры имеют совершенно одинаковые общие формулы.

В таблице наглядно показано, какие классы веществ образуют изомерию, а также приведены примеры межклассовой изомерии.

Классы, образующие изомерию

Общая формула

Примеры

Алкены и циклоалканы

CnH2n

Бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3) и циклобутан (C4H8)

Алкадиены и алкины

CnH2n-2

Бутадиен-1,3 (CH2=CH-CH=CH2) и бутин-1 (CH≡C-CH2-CH3)

Одноатомные спирты и простые эфиры

CnH2n+2O

Бутанол-1 (CH3-CH2-CH2-CH2OH) и метилпропиловый эфир (CH3-O-CH2-CH2-CH3)

Альдегиды и кетоны

CnH2nO

Бутаналь (CH3-CH2-CH2-COH) и бутанон-2 (CH2-CO-CH2-CH2-CH3)

Карбоновые кислоты и сложные эфиры

CnH2nO2

Бутановая кислота (CH3-CH2-CH2-COOH) и пропилформиат (COOH-CH2-CH2-CH3)

Нитросоединения и аминокислоты

CnH2n+1NO2

Нитробутан (CH3-CH2-CH2-CH2NO2) и альфа-аминобутановая кислота (CH3-CH2-CH-(NH2)COOH)

Межклассовая изомерия

Рис. 3. Примеры межклассовой изомерии.

Среди всех классов органических веществ алканы не образуют межклассовую изомерию.

Что мы узнали?

Некоторые классы органических веществ могут образовывать межклассовую изомерию при переносе функциональной группы. Межклассовая изомерия — это разновидность структурной изомерии. Классы, образующие межклассовые изомеры: алкены с циклоалканами, алкадиены с алкинами, одноатомные спирты с простыми эфирами, альдегиды с кетонами, карбоновые кислоты со сложными эфирами, нитросоединения с аминокислотами.