Изомерия

Явление, при котором образуются соединения, одинаковые по числу атомов, но разные по строению или пространственному расположению атомов, называется изомерией. Изомеры различаются по физическим и химическим свойствам. Изомерия свойственна всем органическим соединениям.

Классификация

Различают два типа изомерии:

  • структурные – соединения различаются молекулярным строением;
  • пространственные – вещества, одинаковые по составу и строению, различаются пространственным расположением атомов.

Изомерия

Рис. 1. Структурная изомерия.

Описание каждого типа представлено в таблице.

Изомерия

Вид

Определение

Структурный

Углеродный скелет

Изомеры различаются положением метильной группы -СН3 в углеродной цепи (могут присоединяться к любому атому углерода)

Положения

Изомеры различаются по положению:

  • кратные связи – разные положения двойных связей в молекуле: СН2=СН-СН2-СН3 (бутен-1) и СН3-СН=СН-СН3 (бутен-2);
  • функциональная группа – присоединение группы к любому атому углерода в цепи: СН3-СН2-СН2-СН2ОН (бутанол-1) и СН3-СН2-СНОН-СН3 (бутанол-2);
  • заместитель – движение радикала в углеродной цепи: CH3-CHCl-CH2-CH3 (2-хлорбутан) и CH2Cl-CH2-CH2-CH3 (1-хлорбутан)

Межклассовый

За счет расположения функциональной группы образуется вещество другого класса: СН3-СН2-ОН (этанол) и СН3-О-СН3 (диметиловый эфир)

Просторный

Оптический или зеркальный

Изомеры зеркально отражают друг друга

Геометрический

Изомеры различаются положением радикалов относительно плоскости. Характеристика классов веществ, содержащих двойные связи, а также циклических соединений. Есть два типа:

  • цис-изомерия – радикалы находятся на одной стороне плоскости;
  • трансизомерия – радикалы лежат на противоположных сторонах плоскости

Изомерия

Рис. 2. Пространственная изомерия.

Чем больше атомов углерода в молекуле, тем больше изомеров может образовывать соединение.

Номенклатура

Названия изомеров состоят из трех частей:

  • количество атомов углерода, к которым присоединены дополнительные группы;
  • название группы;
  • название основной схемы.

За основную цепь принимают самую длинную цепочку атомов углерода. Например, если к цепочке из двух атомов углерода присоединена цепочка из пяти атомов углерода, основная цепь считается пятиуглеродной.

Отсчет атомов начинают с конца ветви или большого количества ветвей. Структурная формула изомерии помогает четко определить, какой атом стоит первым.

Примеры изомеров с названиями:

  • СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-СН3 – 2-метилпентан (метильная группа расположена у второго атома углерода);
  • СН3-СН2-СН(СН3)-СН2-СН3 – 3-метилпентан;
  • CH3-CH(CH3)-SON – 2-метилпропаналь.

Изомерия

Рис. 3. Структурные формулы изомеров с названиями.

Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы.

Что мы узнали?

На уроке химии в 10 классе мы узнали о явлении изомерии. Изомеры — это соединения с одинаковым числом атомов, но с разной структурой или пространственным положением. При структурной изомерии меняется положение двойной связи, метильной группы или радикала в углеродной цепи. Пространственная изомерия бывает двух видов – оптическая (зеркальная) и геометрическая. Структурные названия изомеров определяются положением функциональных групп и радикалов.