Алкены – это класс ненасыщенных углеводородов, содержащих двойную связь. Для алкенов, начиная с пропена, характерна изомерия. Благодаря строению молекулы возможны все виды изомерии алкенов.

Структурная

Для алкенов характерны три типа структурной изомерии. Более подробно типы с примерами описаны в таблице.

Имя

Описание

Примеры

Углеродный скелет

Изменения структуры углеродного скелета характерны для гомологов алкенов, начиная с бутена. Метильная группа присоединяется к любому атому углерода в цепи, образуя изомеры

При переносе группы -CH2 на второй атом бутеновой цепи образуется 2-метилпропен

Позиции по двойным облигациям

Изменение положения двойной связи в углеродной цепи. Характерна для гомологов с четырьмя и более атомами углерода. После названия изомера ставится число, соответствующее номеру атома углерода, содержащего двойную связь

В молекуле бутена-1 двойная связь расположена у первого атома углерода, в молекуле бутена-2 — у второго

Межклассовый

Алкены, начиная с пропена, образуют с циклоалканами изомеры за счет разрыва двойной связи

Пропен, циклируясь, превращается в циклопропан, бутен-1 — в циклобутан, гексен-1 — в циклогексан

Алкеновая изомерия

Рис. 1. Примеры структурной изомерии.

При составлении названий по международной номенклатуре нумерация атомов в неразветвлённой цепи начинается с того края, к которому ближе двойная связь. В разветвлённой цепи нумерация начинается с разветвлённого конца.

Пространственная

Для алкенов возможен один тип пространственной изомерии — цис-транс-изомерия. Атомы углерода, соединенные двойной связью, лежат в одной плоскости, которая условно делит молекулу на две части. Одинаковые радикалы, присоединенные к атомам углерода, могут находиться по одну сторону этой плоскости или по две разные стороны. В первом случае речь идет о цис-изомерии, во втором — о транс-изомерии.

Аналогичным образом цис-транс-изомерия характерна для циклоалканов, родственных алкенам. Плоскость проходит вдоль атомов углерода, присоединенных к кольцу.

Алкеновая изомерия

Рис. 2. Принцип цис-транс-изомерии.

Примерами изомерии алкенов являются цис-бутен-2 и транс-бутен-2. В молекуле цис-бутена-2 заместители -СН3 расположены по одну сторону от атомов углерода (условно сверху). В молекуле транс-бутена-2 группы -СН3 лежат по разные стороны от атомов углерода (условно вверху и внизу).

Алкеновая изомерия

Рис. 3. Цис-бутен-2 и транс-бутен-2.

Цис- и транс-изомеры нельзя перевести друг в друга без разрыва π-связи и затрата энергии. Поэтому цис- и транс-изомеры – разные вещества, отличающиеся физическими и химическими свойствами.

Что мы узнали?

Для алкенов характерны два типа изомерии – структурная и пространственная. Первый тип связан с изменением структуры молекулы вещества, за счет связывания групп -СН2 с атомами углерода, перемещения двойных связей, разрыва двойных связей с образованием циклоалканов. Изменение молекулы в пространстве происходит за счет цис-транс-изомерии, в результате которой образуются цис-изомеры с радикалами, расположенными по одну сторону, и транс-изомеры, радикалы которых расположены по разные стороны плоскости.