Изомерия алканов

Алкины – это насыщенные углеводороды, в молекулах которых все атомы углерода заняты атомами водорода посредством простых связей. Следовательно, для гомологов ряда метана характерна структурная изомерия алканов.

Изомерия углеродного скелета

Гомологам с четырьмя и более атомами углерода свойственна структурная изомерия, обусловленная изменениями углеродного скелета. Метильные группы -CH2 могут присоединяться к любому углероду цепи и образовывать новые вещества. Чем больше атомов углерода в цепи, тем больше может образоваться изомерных гомологов. Теоретическое число гомологов рассчитывается математически.

Изомерия алканов

Рис. 1. Примерное количество изомеров гомологов метана.

Помимо метильных групп, к атомам углерода могут присоединяться длинные углеродные цепи и образовывать сложные разветвленные вещества.

Примеры изомерии алканов:

  • нормальный бутан или н-бутан (СН3-СН2-СН2-СН3) и 2-метилпропан (СН3-СН(СН3)-СН3);
  • н-пентан (СН3-СН2-СН2-СН2-СН3), 2-метилбутан (СН3-СН2-СН(СН3)-СН3), 2,2-диметилпропан (СН3-С(СН3)2-СН3);
  • н-гексан (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-метилпентан (CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3), 3-метилпентан (CH3-CH2-CH(CH3)-CH2- СН3), 2,3-диметилбутан (СН3-СН(СН3)-СН(СН3)-СН3), 2,2-диметилбутан (СН3-С(СН3)2-СН2-СН3).

Изомерия алканов

Рис. 2. Примеры структурных изомеров.

Разветвлённые изомеры отличаются от линейных молекул физическими свойствами. Алканы с разветвлённой структурой плавятся и кипят при более низких температурах, чем линейные аналоги.

Номенклатура

Международная номенклатура ИЮПАК установила правила наименования разветвленных цепей. Чтобы назвать структурный изомер:

  • найдите самую длинную цепочку и назовите ее;
  • пронумеровать атомы углерода с конца с наибольшим количеством заместителей;
  • укажите количество идентичных заместителей, используя числовые префиксы;
  • назовите заменители.

Имя состоит из четырех частей, следующих друг за другом:

  • числа, обозначающие атомы в цепи, имеющие заместители;
  • числовые префиксы;
  • имя депутата;
  • название основной схемы.

Например, в молекуле СН3-СН(СН3)-СН2-С(СН3)2-СН3 основная цепь имеет пять атомов углерода. Итак, это пентан. Правый конец имеет больше ответвлений, поэтому нумерация атомов начинается отсюда. При этом второй атом имеет два одинаковых заместителя, что также отражено в названии. Оказывается, это вещество называется 2,2,4-триметилпентан.

Различные заместители (метил, этил, пропил) перечислены в названии в алфавитном порядке: 4,4-диметил-3-этилгептан, 3-метил-3-этилоктан.

Обычно используются числовые приставки от двух до четырёх: ди- (два), три- (три), тетра- (четыре).

Что мы узнали?

Алканам свойственна структурная изомерия. Структурные изомеры характерны для всех гомологов, начиная с бутана. При структурной изомерии заместители прикрепляются к атомам углерода в углеродной цепи, образуя сложные разветвленные цепи. Название изомера состоит из названий основной цепи, заместителей, словесного обозначения количества заместителей и цифрового обозначения атомов углерода, к которым присоединены заместители.