Гетероциклы или гетероциклические соединения — это циклические вещества, которые содержат один или несколько гетероатомов, то есть неуглеродных атомов. Гетероатомами могут быть азот, сера, кислород или группа -NH.
Классификация
Органические соединения гетероциклического ряда классифицируют по нескольким признакам. Виды веществ описаны в таблице.
|
В разводе |
Вид |
Пример |
|
По количеству единиц — атомов или групп атомов (в том числе гетероатомов), образующих цикл |
Трехчленный |
Оксираны, диазиридины |
|
Четырехместный номер |
Оксетан, азетидин |
|
|
Пять участников |
Фуран, тиофен, пиррол |
|
|
Шесть членов |
Диоксан, морфолин |
|
|
Семь участников |
Оксепины, капролактон |
|
|
По своей природе гетероатом |
Азот |
Хинолин, имидазол |
|
Кислород |
Бенцфуран |
|
|
Сера |
Тиофен |
|
|
По количеству гетероатомов |
Одноатомный |
Пиран, пиридин |
|
Двухатомный |
Пиразин, феназин, диоксан |
|
|
При объединении гетероатомов |
Однородный (идентичный) |
Пиримидин (два атома азота), диоксан (два атома кислорода) |
|
Комбинированный (содержит гетероатомы различного происхождения) |
Тиазол (S и N), тиазин (S и NH) |
|
|
При насыщении |
Ароматический с бензольным кольцом |
Пиридин |
|
Ненасыщенные с множественными связями |
Пиранья |
|
|
Насыщены однозанятыми соединениями |
Морфолин |
|
|
По количеству циклов |
Моноциклический, содержащий один цикл |
Пиперидин, оксазин, пиразол |
|
Полициклические, содержащие более одного цикла |
Акридин, феназин, хинолин, бензпиррол |
Типы можно комбинировать. Например, пиридазин представляет собой ароматический шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота.
Отдельно выделяют макроциклические соединения, состоящие из более четырех гетероатомов и более десяти звеньев. Такие вещества называются краун-эфирами.
Наиболее изучена химия ароматических гетероциклов. Насыщенными гетероциклами чаще всего считают циклические алифатические соединения (алициклические), т.е органические соединения, не содержащие бензольного кольца. К ним относятся спирты, эфиры, амины.
Молекулы с гетероатомами в виде атомов кремния, селена, фосфора и других элементов встречаются редко.
Из-за большого разнообразия веществ обычно используются тривиальные названия.
Свойства
Физические и химические свойства гетероциклов зависят от строения и состава молекулы вещества. Некоторые свойства веществ:
- реакция электрофильного замещения;
- сульфирование;
- гидрирование;
- окисление;
- добавление активного металла.
Пятичленные гетероциклы являются наиболее активными. Ароматические гетероциклы характеризуются типичными реакциями аренов.
Существуют гетероциклы, в которых полностью отсутствуют атомы углерода. Например, ароматический гетероцикл пентазол образует цикл из атомов азота с формулой HN5.
Что мы узнали?
Одной из больших групп органических соединений являются гетероциклы, состоящие из замкнутой цепи с одним или несколькими гетероатомами. Гетероциклы классифицируются по насыщенности, числу циклов, гетероатомам, звеньям, природе и сочетанию гетероатомов. Гетероциклы могут содержать бензольное кольцо, от трех до семи звеньев, гетероатомы различного происхождения. Свойства зависят от строения веществ.
Комментирование закрыто