Конторщик, который «обижен судьбой» – вот основная характеристика Епиходова в пьесе «Вишневый сад» Чехова. Чаще всего в произведении его определяют как неловкого, неудачливого человека, «двадцать два несчастья». Уже в первом своем появлении он проявляет эту пресловутую неуклюжесть: «Входит Епиходов с букетом; … войдя, он роняет букет».

При этом Епиходов считает себя «развитым» человеком, который читает «разные замечательные книги». Но выражение своих мыслей по-прежнему дается ему с трудом. Это подмечает даже горничная Дуняша: «…иной раз как начнет говорить, ничего не поймешь». Разгадка проста – стремясь выражаться «по-книжному», Епиходов строит свои высказывания из «умных» вводных слов: «Конечно, если взглянуть с точки зрения, то вы, позволю себе так выразиться, извините за откровенность, совершенно привели меня в состояние чувства».

Образ Епиходова в пьесе «Вишневый сад» комичен. Но комичность заключается не в том, что с Епиходовом все время происходят нелепые происшествия. Основная беда героя в том, что он беспрестанно жалуется на судьбу, искренне полагая себя неудачником и жертвой. Так, он завидует даже Фирсу, несмотря на то, что ему «пора к праотцам». Он смирился с порядком вещей, подведя под это философию Бокля о предопределении жизни. И что-либо в очередной раз разбивая, он вздыхает: «Ну вот, конечно», оправдывая самого себя. Получается, что Епиходов в «Вишневом саде», как и все прочие персонажи, ничего не делает для того, чтобы изменить свою жизнь. Так в пьесе еще раз, с помощью гротеска и символизма, подчеркивается главная сюжетная линия.