Образ Ани в пьесе «Вишнёвый сад» Чехова, хотя и не является центральным, тем не менее очень важен для раскрытия авторского замысла. Аня — дочь помещицы Раневской, юная семнадцатилетняя девушка, простая, искренняя и наивная. Точно так же, как и её мать, Аня по сути своей — «большой ребёнок». Однако жизнь вынуждает её взрослеть, возможно, даже раньше, чем многих её сверстниц из дворянских семей, и во всяком случае больше, чем старшую Раневскую. Аня прекрасно видит бедственное положение семьи и понимает, в чём его причина: «Дачу свою около Ментоны она уже продала, у нее ничего не осталось, ничего. У меня тоже не осталось ни копейки, едва доехали. И мама не понимает! Сядем на вокзале обедать, и она требует самое дорогое и на чай лакеям дает по рублю»…

У нас появилась новая характеристика Ани Раневской.

Образ Ани в «Вишневом саде» имел реальный прототип — Ольгу Васильеву, владелицу усадьбы в Одессе, в которой, кроме прочего, действительно имелся большой вишневый сад. Они встретились с Чеховым, когда ей было шестнадцать лет. У молодой девушки быстро вспыхнуло сильное чувство, однако писатель не мог разделить его, хотя и относился к Ольге с большой теплотой. Для него она была человеком другого поколения, непостижимым существом, и в конце концов — милым и простодушным ребёнком. Такой он и запечатлел её в своей пьесе в образе наивной и то же время чистосердечной и искренней Ани Раневской. В основу произведения легла подлинная история продажи имения Васильевой, которая на вырученные деньги хотела построить санаторий для больных туберкулёзом. Молодой девушке, искренне желавшей совершить доброе дело, пришлось столкнуться с множеством бюрократических и экономических препон и самостоятельно решать множество серьёзных вопросов. Аня в пьесе точно так же находится в странном и двойственном положении из-за насущной необходимости иметь дело со «взрослыми» проблемами с одной стороны и отчаянным желанием оставаться беззаботным ребёнком — с другой. И тем не менее автор подчёркивает искреннее и решительное желание изменить жизнь к лучшему в образе своей героини, которой явно симпатизирует.

Однако характеристика Ани из «Вишнёвого сада» вряд ли этим исчерпывается. Желание сделать что-то хорошее и доброе не находит у неё точки приложения. Иными словами, Аня попросту не знает, что с этим желанием делать. Понимая это и видя в ней к тому же мечтательность, склонность к идеализму и недостаток жизненного опыта, нетрудно понять, почему Аня так слепо и безоглядно готова поверить Пете Трофимову. В нём она видит человека будущего, он для неё воплощает ту самую мечту о новой прекрасной жизни, того, кто поможет ей воплотить все её чаяния. И неудивительно, что относиться к его словам и прокламациям критически она не в состоянии. Вместе с тем это показывает, насколько Аня верит в возможность построения той самой прекрасной жизни и насколько она готова отдать себя своей мечте полностью и без остатка. Говорить о том, насколько это хорошо или плохо, не имеет смысла; как персонаж Аня прописана очень живо и убедительно, как и все персонажи произведений Чехова, поэтому невозможно выделить в её характере однозначно положительных или отрицательных черт.

Немало может сказать и отношение Ани к вишнёвому саду. Для каждого из действующих в пьесе лиц сад — это символ; детства, молодости и лёгкости для Раневской, дворянской беззаботности и лёгкости жизни для Гаева, непрактичной сентиментальности (а вместе с тем — бесправия и унижения) для Лопахина, старины и отживших предрассудков — для Трофимова. Эти символические образы твёрдо закреплены в сознании героев. Аня — единственный человек, отношение которого к саду в течение пьесы меняется. Сначала для Ани вишневый сад, как и для её матери, воплощает детство, беззаботность, защищённость и связан с самыми глубокими и тёплыми воспоминаниями. Но после того, как Петя вполне обоснованно обращает её внимание на то, чьими трудами в действительности был создан сад, отношение Ани становится совершенно иным. В её сознании нарастает глубокое противоречие между детскими воспоминаниями и страшной действительностью, выставляющей всё, что она так любила, в совершенно ином свете. Ей приходится принять тот факт, что столь дорогие и близкие ей вещи (а стало быть, в определённой мере и она сама) напрямую связаны с несправедливостью и угнетением. И осознав это, она уже не может по-прежнему любить сад в материнской усадьбе, равно как и всю свою прошлую жизнь: «я уже не люблю вишневого сада, как прежде…». Это можно понимать и как подверженность чужому влиянию, и как гибкость и свободу мысли, противопоставленную косности других героев пьесы, в том числе и Трофимова.

Характеристика Ани в пьесе «Вишнёвый сад» не может быть простой и однозначной. Все персонажи Чехова очень живы и убедительны, их характеры и поступки ничуть не проще таковых у живых людей и столь же непредсказуемы. В этом и заключается истинный талант литератора.